tert-butyl N-[(1S,2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)hexyl]carbamate | 935674-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)hexyl]carbamate
• CAS: 935674-89-8
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₇S
• 分子量: 724.918
• InChiKey: HIFDXYUJHLUEHE-FGGCTIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)hexyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 tert-butyl N-[(S)-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-(1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S,3R,4R,5R)-5-hydroxy-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-1-(1,3-thiazol-2-yl)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Serendipitous Discovery of a New C-Furanosyl Glycine Synthesis via Thiazole-Based Aminohomologation of Hexopyranoses

  摘要：

  通过微波辅助的分子内γ-OBn基团（O-亲核攻击）的OMs位移反应，在保护的多羟基N-Boc-噻唑基烷基胺中实现了环合反应，得到了带有手性噻唑基甲氨基侧链的C-呋喃糖苷（产率37-81%）。这些化合物经过噻唑到羧酸酯（通过醛）的转化，提供了手性纯的C-呋喃糖基甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967993