methyl 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 1417564-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-naphthalen-2-yl-4-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1417564-61-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₄
• 分子量: 330.34
• InChiKey: LGRVTIRQYBSQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 C₂₁H₁₆O₄
  参考文献：
  名称：

  通过 Retro-Oxa-Michael 加成实现的动态动力学分辨率对 2,3-二取代黄烷酮进行不对称转移氢化：三个连续立体中心的构建

  摘要：

  通过动态动力学拆分和逆氧-迈克尔加成的结合，开发了一种钌催化的 2,3-二取代黄烷酮的不对称转移氢化，用于在碱性条件下构建三个连续的立体中心，从而使手性黄烷醇具有优异的对映选择性和非对映选择性。该反应通过碱催化的逆氧-迈克尔加成同时消旋两个立体中心与高度对映选择性的酮转移氢化步骤进行。在不损失活性和对映选择性的情况下，可以在克级实现不对称转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00418
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(naphthalen-2-yl)-4-oxochroman-3-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以99 mg的产率得到methyl 2-(naphthalen-1-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过级联路易斯酸催化的醛烯化/ oxa-Michael加成/氧化反应一锅法合成2-芳基-3-烷氧基羰基色酮

  摘要：

  通过级联路易斯酸催化的酚醚脱保护/醛烯化/分子内氧杂-迈克尔加成反应和顺序氧化反应，由芳基醛和3-（2-（甲氧基甲氧基）苯基）丙酸酯有效地构建了2-芳基-3-烷氧基羰基色酮。该四步反应可以在一个锅中以高原子效率进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.008