(1RS,2RS,3SR,4SR)-1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-exo,3-exo-dimethanol | 107452-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-exo,3-exo-dimethanol
• 英文别名: 1-(dimethoxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-exo,6-exo-dimethanol
• CAS: 107452-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NRQQKZRGGWBWQS-UYAYMFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR)-1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-exo,3-exo-dimethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 100.34h， 生成 2,3-dimethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(1RS,2RS,3SR,4SR)-1-dimethoxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2-exo,3-exo-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  第尔斯-阿尔德区域选择性通过远程控制取代。1-（二甲氧基甲基）-2,3-二甲基-和-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的环加成†

  摘要：

  报告了在位置C（1）上取代的2,3-二甲基-和2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的合成。衍生物2和6中的1-二甲氧基甲基基团控制路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德与甲基乙烯基酮和丁炔酮的区域选择性。对于EtAlCl 2催化的甲基乙烯基酮加成到6，可以通过少量的溶剂改性来逆转区域选择性。四烯2是用于区域选择性“串联”环加成的通用试剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690603

文献信息

• Ironcarbonyl Complexes of 5,6-Dimethylidene-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene Derivatives. Synthesis of Substituted Tricarbonyl(<i>ortho</i>-quinodimethane)iron Complexes and 2-Indanones
  作者：Edia Bonfantini、Jean-Luc Métral、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19870700715

  日期：1987.11.4

  deoxygenation of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene moiety yielding tricarbonyl[C,5,6,C-η-(1-(dimethoxymethyl)-5,6-dimethylidenecyclohexa-1,3-diene)]iron (13). In MeOH, a concurrent, regioselective methoxycarbonylation was observed giving tricarbonyl[C,3,4,C-η-(methyl 5-(dimethoxymethyl)-3,4-dimethylidenecyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate)]iron (14). Oxidative removal of the Fe(CO)3 moiety in 13 and 14 did

  制备了1-二甲氧基甲基-5，6-二甲基二烯-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。在用Fe 2（CO）9处理后，首先对内环双键C（2）C（3）进行配位，得到相应的exo -Fe（CO）4络合物10。后者与Fe 2（CO）9反应，得到顺式-七羰基-μ-[1 RS，2 SR，3 RS，4 SR，5 RS，6 SR -2,3-η：C 5,6，C作为主要产物的-η-（1-（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯）]二铁（11）。加热时，对11-进行7-氧杂双环[2.2.1]庚烯部分的脱氧，得到三羰基[ C，5,6，C- η-（1-（二甲氧基甲基）-5,6-二甲叉基亚环己基-1,3-二烯）铁（13）。在MeOH中，观察到同时发生的区域选择性甲氧基羰基化反应，得到三羰基[ C，3,4，C- η-（甲基5-（二甲氧基甲基）-3,4-二甲叉基环己-1,5-二烯-1-羧酸
• Diels-alder stereo- and regioselectivity controlled by remote substituents and solvent. Cycloadditions of 1-(dimethoxymethyl)-2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo[2.2.1]Heptane
  作者：Jean-Luc Métral、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91291-2

  日期：1984.1