1,2,4-三羟基环己烷 | 13314-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,4-三羟基环己烷
• 英文名称: (+/-)-all-cis-cyclohexane-1,2,4-triol
• 英文别名: (+/-)-cyclohexanetriol-(1r.2c.4c)；(+/-)-Cyclohexantriol-(1r.2c.4c)；(1S,2R,4R)-cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 13314-31-3；13314-37-9；13314-75-5；13466-89-2；54002-73-2；73209-16-2；79817-82-6；148968-35-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ZHMPXIDAUXCKIQ-NGJCXOISSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三羟基环己烷 、 trimethyl orthodecanoate 在 Amberlite IR-120 (plus) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到1-nonyl-2,9,10-trioxatricyclo[4.3.1.0^3,8]decane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2,9,10-三氧三环[4.3.1.0 3,8 ]癸烷的合成

  摘要：

  通过（-）的醚交换反应制备了一系列1-烷基-和1-烯基-2,9,10-三氧三环[4.3.1.0 3,8 ]癸烷，它们是树脂毒素的核心原酸酯结构部分和突触因子的模型。 ±）-全顺式-环己烷-1，2，4-三醇和原甲酸三甲酯。还详细给出了起始原甲酸三甲酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.016
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexen-1-ol 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1,2,4-三羟基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Carbohydrates. XXX.^1a Synthesis of the Remaining Cyclohexanetriols. Nuclear Magnetic Resonance Studies on the Nine Isomers^1b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01348a003

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。