(-)-(2R)-2-hydroxy-8-nonen-4-one | 116531-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2R)-2-hydroxy-8-nonen-4-one
• 英文别名: (2R)-2-hydroxynon-8-en-4-one
• CAS: 116531-36-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GVOHZIYLZKTBHQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-hydroxy-8-nonen-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,3S,5S)-exo-1-3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo<3.3.1.>nonane
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral molecules. 6. Preparation of stereoisomeric 2,4-diols: synthesis and conformational study of bicyclo derivatives, isomeric components of a pheromone of Trypodendron lineatum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a040
• 作为产物：
  描述：

  壬-8-烯-2,4-二酮 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(-)-(2R)-2-hydroxy-8-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the synthesis of chiral molecules. 5. Microbiological reduction of acyclic .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a004

文献信息

• Synthesis of Taurospongin A
  作者：BoShen Wu、Aurélie Mallinger、Jeremy Robertson

  DOI：10.1021/ol100906k

  日期：2010.6.18

  Two new routes to the C(1−10) carboxylic acid core of taurospongin A are presented. In the first route, overall asymmetric hydration of a C(2)−C(3) alkene is achieved by Sharpless AD and selective deoxygenation at C(2); in the second route, the C(3) stereogenic center is set by Tietze asymmetric allylation. A short synthesis of the C(1′−25′) fatty acid combines with the product from the first route

  提出了两种通往牛磺pongin A的C（1-10）羧酸核心的新途径。在第一种途径中，通过Sharpless AD和在C（2）处选择性脱氧来实现C（2）-C（3）烯烃的整体不对称水合；在第二种途径中，C（3）立体异构中心是由Tietze不对称烯丙基化设置的。C（1'-25'）脂肪酸的简短合成与第一种路线的产物结合在一起，完成牛磺pongin A的全部合成。
• FAUVE, ANNIE;VESCHAMBRE, HENRI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N2, C. 5215-5219
  作者：FAUVE, ANNIE、VESCHAMBRE, HENRI

  DOI：——

  日期：——
• DAUPHIN, G.;FAUVE, A.;VESCHAMBRE, H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2238-2242
  作者：DAUPHIN, G.、FAUVE, A.、VESCHAMBRE, H.

  DOI：——

  日期：——