(E)-5-(dimethylamino)pent-2-en-4-ynal | 168106-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(dimethylamino)pent-2-en-4-ynal
• CAS: 168106-69-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LNIQKVKXLYXLAU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(dimethylamino)pent-2-en-4-ynal 在 三乙胺氢溴酸盐 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E)-5-bromo-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Umlagerung von 5-Amino-5-X-pentadienalen zu 2-Aminopyrylium-Salzen

  摘要：

  Various 2-aminopyrylium salts 7 (X = Cl, Br, I) are available in a simple one-pot procedure by reacting 'push-pull' enynes 5 with equivalent amounts of HCl, HBr, or HI. On the other hand, reaction of NF or AcOH with 'push-pull' enynes 5 is considerably slower so that an excess of HF or AcOH I is needed for the reaction to 7 (X = F, AcO). The 2-aminopyrylium salts 7 are the key intermediates in the postulated rearrangement of 5-amino-5-halogeno-pentadienals 6 to 5-halogenopenta-2,3-dienamides 8 (Scheme 1, bottom), which is vinylogous to the well-known rearrangement of 3-amino-3-X-propenals 2 to 3-X-propenamides 3 (Scheme I, top).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1792::aid-hlca1792>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-(trimethylsilylethynyl)amine 、 (E)-3-Iodoprop-2-enal 在 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(E)-5-(dimethylamino)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  合成von'Push-Pull'- Eninen †

  摘要：

  推挽式烯炔的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790118

文献信息

• S�ure-Additionen an ?Push-Pull?-Enine. Erste Beobachtung einer Umlagerung von 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienalen
  作者：Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790119

  日期：1996.2.7

  Reaction of ‘Push-Pull’ Enynes with Acids. First Observation of a Rearrangement of 5-Chloro-5-(dialkylamino)pentadienals

  “推挽式”烯炔与酸的反应。对5-氯-5-（二烷基氨基）戊二烯醛重排的首次观察
• Rearrangement of 5-Substituted 5-Aminopentadienals
  作者：Fabian Fischer、Daniel Berger、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2138::aid-anie2138>3.0.co;2-5

  日期：1998.8.17

  Strong nucleophiles are needed for inducing ring opening 3→4 since the pyrylium salt intermediates 3, formed from 5-X-substituted 5-aminopenta-2,4-dienals 2 upon treatment with acid, are quite unreactive due to "aromatic" stabilization. However, this allows an easy access to a variety of 2-aminopyrylium salts 3 from "push-pull" enynes 1. X=OAc, F, Cl, Br, I, OPh.

  诱导开环3→4需要强亲核试剂，因为由5-X-取代的5-氨基戊-2,4-二烯2经酸处理形成的吡喃鎓盐中间体3由于“芳族”稳定作用而几乎没有反应性。然而，这允许容易地从“推挽”烯炔1获得各种2-氨基吡啶鎓盐3。X ＝ OAc，F，Cl，Br，I，OPh。
• Berger, Daniel; Neuenschwander, Markus, Chimia, 1995, vol. 49, # 3, p. 72 - 74
  作者：Berger, Daniel、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Berger, Daniel; Neuenschwander, Markus, Chimia, 1995, vol. 49, # 3, p. 75 - 76
  作者：Berger, Daniel、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von ?Push-Pull?- Eninen
  作者：Daniel Berger、Andreas Bartlome、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19960790118

  日期：1996.2.7

  Synthesis of ‘Push-Pull’ Enynes

  推挽式烯炔的合成