(3S,4R,5R)-tribenzyloxy-(6R)-hydroxycyclohexene | 103066-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-tribenzyloxy-(6R)-hydroxycyclohexene
• 英文别名: conduritol F；(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 103066-43-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: FHCUPPPGVZNUCJ-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-tribenzyloxy-(6R)-hydroxycyclohexene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclitols via ring-closing metathesis

  摘要：

  A convenient synthesis of enantiomerically pure and differentially protected L-chiro- and myo-inositols as well as conduritols B and F from 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose via ring-closing metathesis is reported. The facile synthesis of conduritol B constitutes a short formal synthesis of (-)-cyclophellitol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S)-4,5,6-Tris-benzyloxy-cyclohex-2-enol 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R)-tribenzyloxy-(6R)-hydroxycyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amino delivery reactions for the synthesis of valienamine and analogues

  摘要：

  Iodocyclization and [3,3] sigmatropic rearrangement reactions of N-substituted carbonimidothioates are used to prepare valienamine (1), 7-nor-valienamine (8), and the valienamine-based pseudo-disaccharide 12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91850-1

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Enantio- and Diastereodivergent Synthetic Route to Multifarious Cyclitols from<scp>d</scp>-Xylose via Ring-Closing Metathesis
  作者：Marc d’Alarcao、Alexander Kornienko、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067260

  日期：2008.10

  Short stereoselective syntheses of various cyclitols, including the derivatives of conduritol B, conduritol F, myo-inositol, and chiro-inositol have been accomplished. The key steps in the syntheses are a ring-closing metathesis process and a diastereodivergent organometallic addition to a d-xylose-derived aldehyde.

  已经完成了多种环醇的立体选择性合成，包括康杜醇B、康杜醇F、肌醇及手性肌醇的衍生物。合成的关键步骤是一种环闭合的金属催化的交叉偶联反应和一种针对由d-木糖衍生的醛所进行的手性金属有机加成反应。简言之，我们通过特定的立体化学操作，巧妙地设计并实施了一系列有机合成策略，成功地构建了这些结构复杂且功能独特的天然环醇类化合物，为相关领域的深入研究奠定了坚实的物质基础。
• Synthesis of 1d-1,2-anhydro-myo-inositol
  作者：Carlos Jaramillo、Roberto Fernández de la Pradilla、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80166-k

  日期：1991.1
• JARAMILLO, CARLOS;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 296-298
  作者：JARAMILLO, CARLOS、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、MARTIN-LOMAS, MANUEL

  DOI：——

  日期：——