(4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one | 155155-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 155155-66-1
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: JPTKBWVLBPXVJB-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 ((5-bromo-2-methylbenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 作用下， 生成 2,4-dibenzyloxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,6-二脱氧肌醇衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  这封信描述了通过铜（I）介导的有机金属试剂向葡萄糖衍生的三醚环己烯酮的1,4-加成反应高度立体选择性地合成三醚环己酮的第一个报道。可以以适度的立体选择性还原所产生的环己酮，以提供各种取代的肌醇衍生物作为潜在的吡喃糖模拟物。该方案以单一立体异构体的高收率生成了一系列取代的环己酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.066
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-5-methylene-α-D-lyxopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(4R,5R,6S)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡萄糖胺A，（+）-4-表位-葡萄糖苷A，（-）-葡萄糖苷E和（+）-4-表位-葡萄糖苷E的合成

  摘要：

  利用Pd（0）催化的Stille偶联反应分别从甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d-甘露吡喃糖苷分别合成了（+）-4- Epi -Gabosine A 1和（-）-Gabosine A 2关键步骤。另一方面，已经由甲基α，d-吡喃葡萄糖苷和甲基α，d合成了（+）-4-表-葡萄糖苷E 3和（-）-葡萄糖苷E 4。-甘露吡喃糖苷分别通过利用DMAP催化的Morita-Baylis-Hillman反应作为关键步骤。糖衍生的环状烯酮的C-6位上存在乙酰基可防止MBH加合物的芳构化。还描述了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.082

文献信息

• Regioselective Synthesis of Chirally Enriched Tetrahydrocarbazolones and Tetrahydrocarbazoles
  作者：Chintam Narayana、Priti Kumari、Ram Sagar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01656

  日期：2018.7.20

  A new one-step, reagent-directed regioselective synthesis of chirally enriched tetrahydrocarbazolones and tetrahydrocarbazoles from a common type of substrate has been developed. The salient features of this method include inherited stereodiversity, a broad substrate scope, a quick reaction time, and a benign catalyst. The method is applicable to the synthesis of a bioactive cryptosanguinolentine precursor

  已经开发了一种新的单步试剂定向区域选择性合成方法，可从一种常见的底物上合成手性富集的四氢咔唑酮和四氢咔唑。该方法的显着特征包括继承的立体多样性，广泛的底物范围，快速的反应时间和良性催化剂。该方法适用于生物活性隐血球扁豆素前体的合成。
• Chiron approach to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloid (+)-lycoricidine
  作者：Puli Saidhareddy、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.033

  日期：2017.11

  A highly stereoselective total synthesis of Amaryllidaceae alkaloid starting from α-d-galactopyranoside has been described. The salient features of this total synthesis are Ferrier carbocyclization reaction for the synthesis of ring A and Suzuki Miyaura coupling of chiral α-iodo enone fragment with aromatic boronic acid followed by modified Bischler-Napieralski cyclization reaction to form the lactam

  已经描述了从α- d-吡喃半乳糖苷开始的高立体选择性全合成芳樟科生物碱。该总合成的显着特征是用于合成环A的费勒碳环化反应和手性α-碘​​烯酮片段与芳族硼酸的Suzuki Miyaura偶联，然后进行修饰的Bischler-Napieralski环化反应以形成内酰胺环。
• JARAMILLO, CARLOS;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;MARTIN-LOMAS, MANUEL, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 296-298
  作者：JARAMILLO, CARLOS、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、MARTIN-LOMAS, MANUEL

  DOI：——

  日期：——