(2'S,3'S)-methyl 6-deoxy-3,4-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-mannopyranoside | 540776-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 6-deoxy-3,4-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4aS,5S,7S,8S,8aS)-5-(iodomethyl)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 540776-17-8
• 化学式: C₂₀H₂₉IO₉S
• 分子量: 572.415
• InChiKey: WUJFXOMGVLALBQ-PAPWGAKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 6-deoxy-3,4-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-deoxy-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 6-deoxy-3,4-O-[2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl]-6-iodo-2-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j