ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-9-oxo-5H-benzocycloheptene-5-carboxylate | 105166-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-9-oxo-5H-benzocycloheptene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-5-carboxylate；Ethyl 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-9-carboxylate
• CAS: 105166-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XTYQDMOEEUBSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 甲酸甲酯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 ethyl 6,7,8,9-tetrahydro-9-oxo-5H-benzocycloheptene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sedgeworth, Janette; Proctor, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2677 - 2688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical‐Induced Ring Transformation of Cyclic α‐( <i>ortho</i> ‐Iodophenyl)‐β‐oxoesters
  作者：Julia Strehl、Christoph Kahrs、Thomas Müller、Gerhard Hilt、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/chem.201905570

  日期：2020.3.12

  cycloalkanone carboxylic esters. The reaction sequence started by electrochemical reduction of the iodoarene moiety. In a mechanistic rationale, the resulting carbanionic species was adding to the carbonyl group under formation of a strained, tricyclic benzocyclobutene intermediate, which underwent carbon-carbon bond cleavage and rearrangement of the carbon skeleton by retro-aldol reaction. The scope of

  环状α-（邻碘苯基）-β-氧酸酯经扩环转化而得到苯并环化的环烷酮羧酸酯。反应序列通过碘代芳烃部分的电化学还原开始。从机理上讲，生成的碳负离子物质是在形成应变的三环苯并环丁烯中间体的情况下加到羰基上的，该中间体经历了碳-碳键的断裂和碳骨架通过逆醛醇缩合反应的重排。通过转化具有不同环尺寸的环状氧代酯以中等至良好的产率产生苯并环庚酮，-壬酮和-癸酮衍生物来研究反应序列的范围。此外，无环起始原料和在碘苯基环上带有其他取代基的环状化合物已进入该反应顺序。该转化的起始原料可通过将β-氧代酸酯与苯基碘代双（三氟乙酸酯）转化而直接获得。
• The Direct Acyl-Alkylation of Arynes
  作者：Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja050859m

  日期：2005.4.1

  An efficient and mild acyl-alkylation of arynes is described. The method is used to synthesize medium-sized carbocycles by the ring-expansion of cyclic beta-ketoesters.
• THE DIRECT ACYL-ALKYLATION OF ARYNES
  作者：Ebner, David C.、Tambar, Uttam K.、Stoltz, Brian M.、Storgaard, Morten、Ide, Nathan D.、Ragan, John A.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.086.0161

  日期：——
• SEDGEWORTH, J.;PROCTOR, G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 2677-2687
  作者：SEDGEWORTH, J.、PROCTOR, G. R.

  DOI：——

  日期：——