2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside | 128200-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,5-diol
• CAS: 128200-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆Si
• 分子量: 320.458
• InChiKey: SAWOGPTXRMZCOY-XHJNMGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8

文献信息

• Method for treating galabiose-binding bacteria infections
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US05474986A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  A method for treating infections caused by galabiose-binding bacteria using galabiose derivatives modified at the 3' and anomeric positions. The galabiose-derivatives and compositions of same are also disclosed.

  一种治疗由galabiose结合细菌引起的感染的方法，使用在3'和异构位置改性的galabiose衍生物。还公开了这些galabiose衍生物和相应的组合物。