3'-dUTP | 69199-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3'-dUTP
• 英文别名: 3'-Deoxyuridine-5'-triphosphate；[[(2S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 69199-40-2
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₁₄P₃
• 分子量: 468.144
• InChiKey: PZBOEXFLRXEPHC-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 密度：
  2.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

生物活性

3'-Deoxyuridine-5'-triphosphate (3'-dUTP) 是一种核苷酸类似物，能够抑制 DNA 依赖性 RNA 聚合酶 I 和 II (RNA polymerases I 和 II)，并以竞争性方式强烈地抑制 UTP 掺入到 RNA 中。其 Ki 值为 2.0 μM。

体外研究

3'-Deoxyuridine-5'-triphosphate (3'-dUTP) 可以从 cordycepin 合成，产率较高。它能强烈且竞争性地抑制 RNA 聚合酶将 UTP 掺入到 RNA 中。由于 3'-Deoxyuridine-5'-triphosphate 不影响 poly (rA) 的合成，因此在研究模板和底物之间在染色质、分离核或渗透细胞中对 RNA 合成的关系时非常有用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6,N6,2',5'-tetra-p-chlorobenzoylcordycepin 在 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3'-dUTP
  参考文献：
  名称：

  Synthetic nucleosides and nucleotides. XIX. Synthesis of 3'-deoxycytidine 5'-triphosphate and related 3'-deoxyribonucleotides from cordycepin.

  摘要：

  嘧啶 3'-脱氧核苷 5'-三磷酸，即虫草素 5'-三磷酸的嘧啶对应物，(1) 是由虫草素方便地合成的，作为潜在的脱氧核糖核酸 (DNA) 依赖性核糖核酸 (RNA) 聚合酶抑制剂。为了合成 3'-脱氧胞苷，将 1 对氯苯甲酰化，然后进行乙酰解，得到 1-O-乙酰基-2, 5-二-O-对氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖 (3) 的异头混合物。屈服。 2, 4-双-三甲基甲硅烷基-N4-酰基胞嘧啶 (4a, b) 与 3 在氯化锡存在下缩合，以优异的收率得到完全酰化的 3'-脱氧胞苷 (5)。除去保护基团得到 3'-脱氧胞苷 (6)，其磷酸化后得到 3'-脱氧胞苷 5'-单磷酸 (7)，这是本研究中的关键中间体。用亚硝酸将 7 脱氨，得到 3'-脱氧胞苷-5'-单磷酸 (8)。另外，2, 4-双-三甲基甲硅烷氧基-5-甲基-或乙基嘧啶(4c, d)以类似的方式与3偶联，得到完全酰化的5-甲基-(5c)或5-乙基-3'-脱氧尿苷( 5d）。通过咪唑磷酸酯法将5'-单磷酸转化为相应的5'-三磷酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2223

文献信息

• Synthetic Nucleosides and Nucleotides. XXXV. Synthesis and Biological Evaluations of 5-Fluoropyrimidine Nucleosides and Nucleotides of 3-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranose and Related Compounds.
  作者：Mineo SANEYOSHI、Mizue KOHSAKA-ICHIKAWA、Akiko YAHATA、Shigeru KIMURA、Shunji IZUTA、Toyofumi YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.43.2005

  日期：——

  further phosphorylated to the 5'-triphosphates by the phosphoroimidazolidate method. The nucleosides (5a-d) were examined for growth-inhibitory effects on mouse leukemic L5178Y cells, and their IC50 values (microgram/ml) were 1.8, 33, 6.5, and 18, respectively. On the other hand, the antiviral activities of these compounds on a rhabdovirus, infectious hematopoietic necrosis virus (IHNV), were moderate (IC50

  衍生自抗生素虫草素的1-O-乙酰基-2,5-二-Op-氯苯甲酰基-3-脱氧-D-呋喃核糖（1）与N4-丙酰胞嘧啶N4-p的三甲基甲硅烷基化衍生物（2a-c）偶联在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-三氟甲磺酸酯）存在下，将甲苯基-5-氟胞嘧啶和5-氟尿嘧啶生成完全酰化的核苷（分别为3a-b和3d）。通过用水合肼处理选择性除去3a的N4-丙酰基，得到2′，5′-二-Op-氯苯甲酰基-3′-脱氧胞苷（4）。在三氟乙酸中用亚硝酸钠对4进行脱氨基反应，得到2'，5'-二-Op-氯苯甲酰尿苷（3c），收率很高。将化合物3a-d皂化，得到游离的3'-脱氧胞苷（5a），5-氟-3'-脱氧胞苷（5b），3'-脱氧尿苷（5c）和5-氟-3'-脱氧尿苷（5d），分别。这3' 然后将-脱氧核糖核苷（5a-d）转化为相应的5'-单磷酸酯，并通过磷杂咪唑酸酯方法将其进一步磷酸化为5'-三磷酸酯。检查了核苷（5a-d
• Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20020019363A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to a method for the treatment or prevention of Flavivirus infections using nucleoside analogues in a host comprising administering a therapeutically effective amount of a compound having the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种使用核苷类似物在宿主体内治疗或预防黄病毒感染的方法，包括给予具有公式I或其药学上可接受的盐的治疗有效量的化合物。
• METHOD OF DNA SEQUENCING
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0785278A1

  公开（公告）日：1997-07-23

  Disclosed is a method for determining a nucleotide sequence of DNA product amplified by polymerase chain reaction not requiring removal of primers and/or 2'-deoxyribonucleoside-5'-triphosphates and/or derivatives thereof, which comprises reacting ribonucleoside-5'-triphosphates comprising ATP, GTP, CTP, UTP and derivatives thereof and one or more of 3'-deoxyribonucleotide-5'-triphosphates comprising 3'-dATP, 3'-dGTP, 3'-dCTP, 3'-dUTP and derivatives thereof in the presence of an RNA polymerase and a DNA product which has been amplified by polymerase chain reaction and contains a promoter sequence for the RNA polymerase to afford a nucleic acid transcription product, separating the obtained nucleic acid transcription product and determining a nucleic acid sequence from the resluting separated fractions.

  本发明公开了一种不需要去除引物和/或 2'-脱氧核苷酸-5'-三磷酸酯和/或其衍生物的聚合酶链式反应扩增的 DNA 产物的核苷酸序列的测定方法，该方法包括在 RNA 聚合酶存在的情况下，使包括 ATP、GTP、CTP、UTP 及其衍生物的核糖核苷酸-5'-三磷酸酯和包括 3'-dATP、3'-dGTP、3'-dCTP、3'-dUTP 及其衍生物，在 RNA 聚合酶和经聚合酶链反应扩增并含有 RNA 聚合酶启动子序列的 DNA 产物存在下，得到核酸转录产物，分离得到的核酸转录产物，并从重新分离的馏分中确定核酸序列。
• COMPOUNDS HAVING ENERGY TRANSFER FUNCTION AND METHOD FOR DNA BASE SEQUENCING BY USING THE SAME
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP0967219A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  Disclosed are compounds having two kinds of reporters that can be a donor and an acceptor for energy transfer, for example, fluorescent groups, and having a 2',3'-dideoxyribonucleotide residue or a 3'-deoxyribonucleotide residue. These compounds can be used as terminators for the chain terminator method. The two kinds of reporters are arranged with a distance sufficient for causing energy transfer from the donor to the acceptor. Also disclosed are methods for determining DNA sequences based on the chain terminator method wherein the chain termination reaction is performed by using the above terminators. Also disclosed are compounds having two kinds of reporters that can be a donor and an acceptor for energy transfer, which can be used as a primer or an initiator in methods for determining DNA sequences utilizing the chain terminator method, and methods for determining DNA sequences utilizing the compounds.

  所公开的化合物具有两种可作为能量转移供体和受体的报告体，例如荧光基团，并具有 2',3'-二脱氧核糖核苷酸残基或 3'-脱氧核糖核苷酸残基。这些化合物可用作链终止器方法的终止剂。这两种报告基因的排列距离足以使能量从供体转移到受体。还公开了基于链终止器法确定 DNA 序列的方法，其中链终止反应是通过使用上述终止子进行的。还公开了具有两种报告基因的化合物，它们可以是能量转移的供体和受体，在利用链终止器法确定DNA序列的方法中可用作引物或引发剂，以及利用这些化合物确定DNA序列的方法。
• 3'-DEOXYRIBONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：THE INSTITUTE OF PHYSICAL & CHEMICAL RESEARCH

  公开号：EP1046648A1

  公开（公告）日：2000-10-25

  3'-Deoxyribonucleotide derivatives represented by the following general formula [I]: Q-V-(CH2)n-NR-R wherein Q represents a 3'-deoxyribonucleotide residue; n is an integer of 4 or more; V represents -C≡C- or -CH=CH-; and R represents a fluorescent group. Because of having been improved in the uptake efficiency by RNA polymerases, these derivatives are useful as terminators in DNA base sequencing methods with the use of RNA polymerases.

  由以下通式[I]代表的 3'-脱氧核苷酸衍生物：Q-V-(CH2)n-NR-R 其中 Q 代表 3'-脱氧核苷酸残基；n 是 4 或更多的整数；V 代表 -C≡C- 或 -CH=CH-；R 代表荧光基团。由于提高了 RNA 聚合酶的吸收效率，这些衍生物在使用 RNA 聚合酶的 DNA 碱基测序方法中可用作终止子。