N-(4-((2-amino-3-nitropyridin-4-yl)oxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide | 1380678-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-((2-amino-3-nitropyridin-4-yl)oxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
• CAS: 1380678-16-9
• 化学式: C₂₂H₁₈FN₅O₅
• 分子量: 451.414
• InChiKey: RXCAHNSHYHSAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  149.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((2-amino-3-nitropyridin-4-yl)oxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-((2,3-diaminopyridin-4-yl)oxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为强效c-Met激酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200120
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(4-((2-amino-3-nitropyridin-4-yl)oxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现3H-咪唑并[4,5-b]吡啶作为强效c-Met激酶抑制剂：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  为了鉴定新型的c-Met抑制剂，分析了人类kinome的序列和晶体结构，以发现在酪氨酸激酶亚家族中未得到充分研究的有趣的铰链结合剂。通过这项研究，咪唑并吡啶环被选作新型c-Met铰链结合抑制剂支架。制备了一系列衍生物，并研究了结构-活性关系。其中，一种化合物尤其在酶和细胞分析中表现出出色的活性，良好的体外代谢稳定性和良好的药代动力学参数。口服给药时，该化合物在NIH-3T3 / TPR-Met异种移植模型中抑制肿瘤生长，并且对体重没有不利影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200120