3-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 914398-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate；methyl 3-iodo-1-methyl-4-oxoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 914398-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₃
• 分子量: 343.121
• InChiKey: QWOXOGJCARWQHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3,4-Dimethoxy-phenylethynyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Pd / C-铜催化下通过串联偶联-环化一锅合成2-取代的呋喃并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  Pd / C-Cu催化3-碘-1 H-喹啉-4-酮与各种末端炔的偶合反应可选择性地产生呋喃[3,2- c ]喹啉，产率高至优异。当3-碘-1- H-喹啉-4-酮的氮被烷基取代时，在相同的反应条件下分离出3-炔基喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在Pd / C-铜催化下通过串联偶联-环化一锅合成2-取代的呋喃并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  Pd / C-Cu催化3-碘-1 H-喹啉-4-酮与各种末端炔的偶合反应可选择性地产生呋喃[3,2- c ]喹啉，产率高至优异。当3-碘-1- H-喹啉-4-酮的氮被烷基取代时，在相同的反应条件下分离出3-炔基喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.025