(2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-ene-1,2-diol | 145762-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methylbut-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 145762-73-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: BNNKFWYQINVRKX-SUAFWNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(para-toluenesulfonyl)oxy>-4-methylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R)-(3Z)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-1,2-O-isopropylidene-4-methylhex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled chiral synthesis of a trans-anti-trans tricycle by a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  描述了trans-cis-cis大环三烯5的外消旋和手性合成。在262°C下加热该化合物，通过一种环内Diels-Alder反应形成三环结构6，进一步转化为三环化合物7。这项研究是合成皮质类固醇的初步研究。

  DOI：

  10.1139/v92-297