1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone | 67333-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 67333-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: FZICODRYYCZYKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-nitroethanone 在 1-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-3-[（1S，2S）-2-（吡咯烷-1-基）环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(R,Z)-1-methoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl 3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮的有机催化不对称共轭加成和级联酰基转移反应

  摘要：

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。

  DOI：

  10.1021/jo2009752
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-Dimethoxybenzoyl)-imidazol 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAKER D. C.; PUTT S. R., SYNTHESIS, 1978, NO 6, 478-479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>C</i>-Acylation of Nitromethane. A Synthetic Route to α-Nitroketones
  作者：David C. BAKER、Sterling R. PUTT

  DOI：10.1055/s-1978-24791

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition and Cascade Acyl Transfer Reaction of α-Nitroketones
  作者：Rui-jiong Lu、Yun-yun Yan、Jin-jia Wang、Quan-sheng Du、Shao-zhen Nie、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo2009752

  日期：2011.8.5

  Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-nitroketones to β,γ-unsaturated α-keto esters has been developed. A pyrrolidine-based thiourea–tertiary amine was identified as the best catalyst. The reaction was found to proceed via cascade conjugate addition and acyl transfer reaction. A number of α-nitroketones and β,γ-unsaturated α-keto esters were examined in this transformation. 5-Nitro-2-

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。
• BAKER D. C.; PUTT S. R., SYNTHESIS, 1978, NO 6, 478-479
  作者：BAKER D. C.、 PUTT S. R.

  DOI：——

  日期：——