5-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl]-2,4-dimethoxypyrimidine | 736993-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl]-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 736993-15-0
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 550.727
• InChiKey: GAEWTXFDMOBOJF-ZJSPYRCASA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl]-2,4-dimethoxypyrimidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₁₄H₂₀N₂O₆ 、 C₁₄H₂₀N₂O₆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS TO PREPARE MALAYAMYCIN DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MALAYAMYCINE

  摘要：

  提供一种制备通式（I）化合物的过程：其中R为H或C1-4烷基，包括处理通式（II）化合物的步骤：其中R'为R或R8CO，R如上所定义，R8为C1-8烷基或可选择取代的苯基，R9为可选择取代的C1-8烷基或可选择取代的芳基，与胺R''NH2反应，其中R''为H或C1-4烷基。还提供了化合物（I）的顺式异构体，其中R为CH3（6-epi-malayamycin A）和H（6-epi-desmethylmalayamycin A），以及化合物（I）的顺式和反式异构体，其中R为C2-4烷基和各种中间化合物。

  公开号：

  WO2004069842A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(1R,2S,3R,4R)-5'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2',3'-O-isopropylidene-1',4'-dioxypentyl]-2,4-dimethoxypyrimidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以91%的产率得到5-[5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene-β-ribofuranosyl]-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039

文献信息

• A practical synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine
  作者：Patrick J. Grohar、Christine S. Chow

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00162-8

  日期：1999.3

  An alternative synthesis of the modified RNA nucleoside pseudouridine is reported. This procedure employs coupling of an iodinated pyrimidine and a suitably protected lactone. The resulting hemiacetal is reduced and deprotected to yield pseudouridine.

  报道了修饰的RNA核苷假尿苷的替代合成。该方法采用碘化嘧啶和适当保护的内酯的偶联。将所得的半缩醛还原并脱保护，得到假尿苷。