methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside | 56552-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-4-azido-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 56552-71-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 187.199
• InChiKey: MCEQCNCTLXUNDM-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-O-(3-azido-2,3,6-trideoxy-α- and -β-l-ribo-hexopyranosyl)carminomycinone: novel analogues of anthracycline antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81060-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranose 在 吡啶 、 K₁₀ montmorillonite 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-Bonding-Assisted Exogenous Nucleophilic Reagent Effect for β-Selective Glycosylation of Rare 3-Amino Sugars
  作者：Jing Zeng、Ruobin Wang、Shuxin Zhang、Jing Fang、Shanshan Liu、Guangfei Sun、Bingbing Xu、Ying Xiao、Dengxian Fu、Wenqi Zhang、Yixin Hu、Qian Wan

  DOI：10.1021/jacs.9b01862

  日期：2019.5.29

  Challenges for stereoselective glycosylation of deoxy sugars are notorious in carbohydrate chemistry. We herein report a novel strategy for the construction of the less investigated β-glycosidic bonds of 3,5- trans-3-amino-2,3,6-trideoxy sugars (3,5- trans-3-ADSs), which constitute the core structure of several biologically important antibiotics. Current protocol leverages a C-3 axial sulfonamide group

  脱氧糖的立体选择性糖基化挑战在碳水化合物化学中是众所周知的。我们在此报告了一种构建较少研究的 3,5-反式-3-氨基-2,3,6-三脱氧糖（3,5-反式-3-ADS）的β-糖苷键的新策略，其构成几种生物学上重要的抗生素的核心结构。当前协议利用 3,5-trans-3-ADS 中的 C-3 轴向磺酰胺基团作为氢键（H 键）供体，并将亚化学计量氧化膦重新用作外源亲核试剂（exNu）以建立分子内 H-前者和衍生的α-氧鏻离子之间的键。这种关键的相互作用稳定了 α-面覆盖的中间体，以抑制更具反应性的 β-中间体的形成，从而产生反向的 β-选择性，这对于 exNu 介导的糖基化系统来说是非常规的。适应了广泛的底物，并且通过这种 H 键辅助的 exNu 效应确保了良好到出色的 β 选择性。当前策略的稳健性通过天然产物和含有 3,5-反式-3-ADS 的药物的结构修改以及抗生物素蛋白红素中三糖单元的合成得到进一步证明。
• Sztaricskai; Pelyvas; Bognar, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 3, p. 275 - 280
  作者：Sztaricskai、Pelyvas、Bognar、Tamas

  DOI：——

  日期：——
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——