(5-十二烷基呋喃-2-基)乙酸 | 68532-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5-十二烷基呋喃-2-基)乙酸
• 英文名称: (5-dodecylfuran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 3,6-Epoxyoctadeca-3,5-diensaeure；2-(5-dodecylfuran-2-yl)acetic acid
• CAS: 68532-43-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: RJCBLYHBXVKWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.3-57.5 °C
• 沸点：
  408.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-十二烷基呋喃-2-基)乙酸 在 Amberlite(R) IR-120 、 溴 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxooctadeca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 (5-十二烷基呋喃-2-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075

文献信息

• Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase
  作者：Jeremy R. Doncaster、Laura L. Etchells、Neil M. Kershaw、Ryoichi Nakamura、Hazel Ryan、Ryo Takeuchi、Kengo Sakaguchi、Ali Sardarian、Roger C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.005

  日期：2006.6

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).