(2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxooctadeca-2,4-dienoic acid methyl ester | 894086-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxooctadeca-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 894086-29-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: JPPZDWJCPMQTAX-HHKVLAKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.0 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxooctadeca-2,4-dienoic acid methyl ester 、 N-propylidenebenzylamine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-Benzyl-2-ethyl-4-oxo-5-(2-oxo-tetradecyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogues of the manzamenones and plakoridines which inhibit DNA polymerase

  摘要：

  An array of novel analogues of the marine oxylipins, the manzamenones and plakoridines, have been prepared in divergent fashion using an approach modelled on a biogenetic theory. Many of the target compounds show potent inhibition of DNA polymerases alpha and beta and human terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT).

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.005
• 作为产物：
  描述：

  (5-dodecanoylfuran-2-yl)acetic acid methyl ester 在 Amberlite(R) IR-120 、 溴 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 (2Z,4E)-3-hydroxy-6-oxooctadeca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical predisposition in synthesis: application to the preparation of the pyrrolidine natural products, plakoridines A and B

  摘要：

  The pyrrolidine natural products, plakoridines A and B, as well as an array of unnatural analogues, have been prepared using a five-step synthetic sequence modelled on a biogenetic theory. The key transformation involves a `Mannich/Michael/intemal-redox' cascade, which proceeds in yields of 31-63%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.075