2-[7-methoxymethoxy-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-(2Z,8E,10Z)-trienyl]malonic acid dimethyl ester | 524956-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[7-methoxymethoxy-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-(2Z,8E,10Z)-trienyl]malonic acid dimethyl ester
• CAS: 524956-59-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈
• 分子量: 454.561
• InChiKey: XKBVQMHDIWGCGX-UMUDHTRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[7-methoxymethoxy-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-(2Z,8E,10Z)-trienyl]malonic acid dimethyl ester 在 六氯丙酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium chloride 、 cesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-methoxymethoxy-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-iodo-2-hexene 在 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 2-[7-methoxymethoxy-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-(2Z,8E,10Z)-trienyl]malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the transannular Diels–Alder (TADA) reaction to probe biological receptors: Rational design and synthesis of tricyclic TADA adducts capable of rigidly holding pharmacophore parts

  摘要：

  横向二烯-阿尔德（TADA）加合物构成了一系列刚性结构，其构象多样性丰富。通过分子建模MCSS-HOOK（多重拷贝同时搜索），可以设计出能够结合已知生物靶点的特定功能化分子。在这里，我们展示了这样精心设计的化合物可以很容易地由小合成子构建。TADA加合物非常有趣，因为它们具有巨大的构象多样性、刚性（生物学上的兴趣）和易于合成（化学上的兴趣）。关键词：三环、合成、横向二烯-阿尔德、大环化、构象、多样性。

  DOI：

  10.1139/v02-064