4-N-亚硝基甲基氨-1-(3-吡啶基)丁酮-D4 | 764661-24-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-N-亚硝基甲基氨-1-(3-吡啶基)丁酮-D4
• 中文别名: 氘代4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮
• 英文名称: NNK-d4
• 英文别名: 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl-d4)-1-butanone；N-methyl-N-[4-oxo-4-(2,4,5,6-tetradeuteriopyridin-3-yl)butyl]nitrous amide
• CAS: 764661-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 211.2
• InChiKey: FLAQQSHRLBFIEZ-MNYIHESISA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-亚硝基甲基氨-1-(3-吡啶基)丁酮-D4 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-methylnitrosamino-1-(3-[2,4,5,6-d4]pyridyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的烟草特异性亚硝胺及其代谢物的合成

  摘要：

  我们在此报告了三种氘标记的烟草特异性亚硝胺的合成，即 [2,4,5,6-d4]nitrosonornicotine([2,4,5,6-d4]NNN)、4-(methylnitrosamino)-1 -(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮 ([2,4,5,6-d4]NNK) 和 4-(甲基亚硝胺)-1-(3-[2 ,4,5,6-d4]吡啶基）-1-丁醇（[2,4,5,6-d4]NNAL）。还合成了 NNK 和肌胺的代谢物 4-羟基-1-(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮。这里报道的合成策略类似于文献中报道的用于制备相应未标记化合物的合成策略。使用市售的[2,4,5,6-d4]乙基烟酸酯作为原料。在这些合成过程中，[2,4,5,6-d4]myosmine 和 [2,4,5,6-d4]nornicotine 被作为稳定的中间体获得。这些同位素标记的化合物是在分子流行病学研究中量化吸烟者

  DOI：

  10.1002/jlcr.1508
• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)-1-(2,4,5,6-tetradeuterio-pyrid-3-yl)-1-butanone dihydrochloride 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到4-N-亚硝基甲基氨-1-(3-吡啶基)丁酮-D4
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的烟草特异性亚硝胺及其代谢物的合成

  摘要：

  我们在此报告了三种氘标记的烟草特异性亚硝胺的合成，即 [2,4,5,6-d4]nitrosonornicotine([2,4,5,6-d4]NNN)、4-(methylnitrosamino)-1 -(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮 ([2,4,5,6-d4]NNK) 和 4-(甲基亚硝胺)-1-(3-[2 ,4,5,6-d4]吡啶基）-1-丁醇（[2,4,5,6-d4]NNAL）。还合成了 NNK 和肌胺的代谢物 4-羟基-1-(3-[2,4,5,6-d4] 吡啶基)-1-丁酮。这里报道的合成策略类似于文献中报道的用于制备相应未标记化合物的合成策略。使用市售的[2,4,5,6-d4]乙基烟酸酯作为原料。在这些合成过程中，[2,4,5,6-d4]myosmine 和 [2,4,5,6-d4]nornicotine 被作为稳定的中间体获得。这些同位素标记的化合物是在分子流行病学研究中量化吸烟者

  DOI：

  10.1002/jlcr.1508

文献信息

• Synthesis of Partially Deuterated N -Nitrosamines ? New Standards in Tobacco-smoke Analysis
  作者：Peter G�rtner、Katharina Bica、Christian Einzinger

  DOI：10.1007/s00706-003-0152-8

  日期：2004.5.1

  N-Nitrosamines of tobacco alkaloids contribute to the cause of tobacco related cancers and, therefore, they are important analytes. Herein the preparation of four partially deuterated N-nitrosamines from simple, commercially available, deuterated educts is described, which can serve as useful standards in tobacco-smoke analysis.