Bromo-acetic acid (2S,3S,5S)-5-((3Z,6Z)-3-chloro-8-hydroxy-7-methyl-octa-3,6-dienyl)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 516457-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bromo-acetic acid (2S,3S,5S)-5-((3Z,6Z)-3-chloro-8-hydroxy-7-methyl-octa-3,6-dienyl)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 516457-80-0
• 化学式: C₂₄H₃₂BrClO₆
• 分子量: 531.871
• InChiKey: JALGXBWXSPPLOG-UVMUAZCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid (2S,3S,5S)-5-((3Z,6Z)-3-chloro-8-hydroxy-7-methyl-octa-3,6-dienyl)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到[(2S,3S,5S)-5-[(3Z,6Z)-3-chloro-7-methyl-8-oxoocta-3,6-dienyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl] 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-[(3Z,6Z)-3-chloro-8-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]-7-methylocta-3,6-dienyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-ol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Bromo-acetic acid (2S,3S,5S)-5-((3Z,6Z)-3-chloro-8-hydroxy-7-methyl-octa-3,6-dienyl)-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804