tert-butyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate | 1632161-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(1H-indol-5-yl)acrylate；tert-butyl (2E)-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1632161-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: WACCSVVCIGUDCO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 丙烯酸叔丁酯 在 di-μ-iodobis(tri-tert-butylphosphino)dipalladium(l) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  台式稳定和可回收的钯（I）二聚体作为用于Heck交叉偶联的高效催化剂

  摘要：

  摘要 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。 空气和水分稳定的双核钯（I）配合物[Pd（μ-I）（P t -Bu 3）] 2作为芳基碘化物和溴化物与丙烯酸酯和丙烯酸的Heck交叉偶联反应的有效催化剂的应用。描述了苯乙烯。所开发的协议功能强大且操作简单，并且具有很高的功能组容限。所使用的钯（I）二聚体催化剂在这些亲核以及高温条件下具有很高的耐用性，可以在反应完成并循环使用后回收。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588318

文献信息

• Flow-Based, Cerium Oxide Enhanced, Low-Level Palladium Sonogashira and Heck Coupling Reactions by Perovskite Catalysts
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin N. Bhawal、Rajeev Chorghade、Benjamin J. Deadman、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ijch.201300049

  日期：2014.4

  A flow chemistry procedure for Sonogashira and Heck cross‐coupling reactions using a low‐level palladium perovskite catalyst (LaFe0.95Pd0.05O3) deposited on cerium oxide is reported. The catalyst was generated in situ at high temperature using a flow platform. The system could be applied to a wide range of functionalised substrates, allowing clean and fast delivery of the products within a few minutes

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。