cytidine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt | 76742-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cytidine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-morpholin-4-ylphosphinate;cyclohexyl-(N-cyclohexyl-C-morpholin-4-ylcarbonimidoyl)azanium
• CAS: 76742-18-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₄O₈P*C₁₇H₃₁N₃O
• 分子量: 685.758
• InChiKey: NZOKUXZPMJPBNU-HVVPPSBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  >135°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  206.46
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十四基磷酸 、 cytidine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt 在 吡啶 作用下， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 cytidine 5'-monophosphate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到cytidine 5'-monophosphomorpholidate 4-morpholine-N,N'-dicyclohexylcarboxamidine salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytidine diphosphate-d-quinovose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80315-4

文献信息

• Covalent Protein Labeling by Enzymatic Phosphocholination
  作者：Katharina Heller、Philipp Ochtrop、Michael F. Albers、Florian B. Zauner、Aymelt Itzen、Christian Hedberg

  DOI：10.1002/anie.201502618

  日期：2015.8.24

  present a new protein labeling method based on the covalent enzymatic phosphocholination of a specific octapeptide amino acid sequence in intact proteins. The bacterial enzyme AnkX from Legionella pneumophila has been established to transfer functional phosphocholine moieties from synthetically produced CDP‐choline derivatives to N‐termini, C‐termini, and internal loop regions in proteins of interest

  我们提出了一种基于完整蛋白质中特定八肽氨基酸序列的共价酶促磷酸胆碱化的新蛋白质标记方法。已建立了嗜肺军团菌的细菌酶AnkX，以将功能性磷酸胆碱部分从合成生产的CDP-胆碱衍生物转移至目标蛋白质的N-末端，C-末端和内部环区域。此外，可以通过军团菌酶Lem3的作用水解去除共价修饰。仅需短肽序列（八个氨基酸）即可进行有效的蛋白质标记，并且引入了一个小的连接基团（PEG-磷酸胆碱）来连接缀合的货物。
• New Insights into the Mechanism of CDP-<scp>d</scp>-Tyvelose 2-Epimerase:  An Enzyme-Catalyzing Epimerization at an Unactivated Stereocenter
  作者：Tina M. Hallis、Zongbao Zhao、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja0022021

  日期：2000.11.1

  the well-studied UDP-d-galactose 4-epimerase, that can invert unactivated stereocenters. To study the mechanism of this enzyme, we have cloned and expressed the tyv gene that encodes CDP-d-tyvelose 2-epimerase. The purified tetrameric protein contains approximately one equivalent of bound NAD+ per monomer and a small fraction of NADH. Four possible mechanisms involving NAD+ can be proposed for this enzyme;

  Tyvelose 是一种 3,6-二脱氧己糖，存在于 Yersinia pseudotuberculosis IVA 的 O-抗原中，并且是此类糖中唯一一种直接由另一种 3,6-双脱氧己糖，paratose 产生的糖。这种转化所需的 C-2 差向异构化已被提议由 CDP-d-泰维糖 2-差向异构酶催化。这种酶很有趣，因为它属于一组差向异构酶，包括经过充分研究的 UDP-d-半乳糖 4-差向异构酶，可以反转未激活的立体中心。为了研究这种酶的作用机制，我们克隆并表达了编码 CDP-d-tyvelose 2-epimerase 的 tyv 基因。纯化的四聚体蛋白含有大约一当量的结合 NAD+ 每个单体和一小部分 NADH。对于这种酶，可以提出四种涉及 NAD+ 的可能机制；两个涉及底物 C-2 处的氧化，而另外两个需要在 C-4 处氧化。在之前的一篇文章中，我们提供了支持由 C-4 发起的复古醇醛型机制的初步数据
• Synthesis of Cytidine, Uridine, and Adenosine 5′-(2,6-Diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl diphosphates)(Neosamine C-CDP, -UDP, and -ADP)
  作者：Kin-ichi Tadano、Tohru Tsuchiya、Tetsuo Suami、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1246/bcsj.55.3840

  日期：1982.12

  Three potential biosynthetic intermediates for aminocyclitol antibiotics, neosamine C-CDP, -UDP, and -ADP, have been synthesized from D-glucosamine by chemical means. 2,6-Diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl phosphate, derived from the corresponding glycosyl bromide, was condensed with three nucleosides (CMP, UMP and AMP) by a known procedure. The configurations of the neosamine C nucleoside diphosphates

  三种潜在的氨基环醇抗生素生物合成中间体，新胺 C-CDP、-UDP 和 -ADP，已通过化学方法从 D-葡糖胺合成。2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸酯衍生自相应的溴化糖，通过已知方法与三种核苷（CMP、UMP和AMP）缩合。新糖胺 C 核苷二磷酸的构型已通过 13 C NMR 光谱证实。
• Fluorescent Inhibitors for IspF, an Enzyme in the Non-Mevalonate Pathway for Isoprenoid Biosynthesis and a Potential Target for Antimalarial Therapy
  作者：Christine M. Crane、Johannes Kaiser、Nicola L. Ramsden、Susan Lauw、Felix Rohdich、Wolfgang Eisenreich、William N. Hunter、Adelbert Bacher、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200503003

  日期：2006.2.6