cytidine 5'-monophosphate | 5746-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: cytidine 5'-monophosphate
• 英文别名: CMP；cytidine monophosphate；Cytidine-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 5746-09-8
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₈P
• 分子量: 321.183
• InChiKey: IERHLVCPSMICTF-XVFCMESISA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cytidine 5'-monophosphate 在 adenylate kinase (E_.C_. 2.7.4.3, rabbit muscle) 、 丙酮酸激酶 硫酸氢铵 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到cytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  使用腺苷酸激酶生成胞苷5'-三磷酸

  摘要：

  包含腺苷酸激酶（EC 2.7.4.3，兔肌肉）和丙酮酸激酶（EC 2.7.1.40）的膜封闭酶反应器将胞苷5'-单磷酸酯（CMP）和磷酸烯醇丙酮酸（PEP）转化为胞苷5'-三磷酸胞苷（CTP）和丙酮酸克级。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86666-6
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 Uridine-Cytidine Kinase 2 、 potassium chloride 、 ATP disodium salt 、 magnesium chloride 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cytidine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过与嘧啶代谢调节剂组合增强 RNA 依赖性 RNA 聚合酶抑制的抗病毒功效。

  摘要：

  对 GSK983（一种有效的抗病毒剂）作用模式的全基因组分析，确定了二氢乳清酸脱氢酶作为其靶标，并发现嘧啶挽救的基因敲低使细胞对 GSK983 敏感。由于 GSK983 在生理尿苷浓度存在下是一种无效的抗病毒药物，因此我们探索了将 GSK983 与嘧啶补救抑制剂联合使用。我们合成并评估了环戊烯基尿嘧啶 (CPU) 的类似物，它是一种尿苷补救抑制剂。我们发现CPU在细胞内转化为三磷酸盐。当与 GSK983 结合使用时，CPU 导致蜂窝 UTP 和 CTP 池大幅下降。因此，CPU-GSK983 在生理浓度的尿苷存在下抑制登革热病毒复制。此外，CPU-GSK983组合显着增强了RNA依赖性RNA聚合酶（RdRp）对病毒感染的抑制作用。我们的研究结果强调了一种新的宿主靶向策略，可增强 RdRp 抑制剂的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.05.002

文献信息

• Unique Self-Anhydride Formation in the Degradation of Cytidine-5′-monophosphosialic Acid (CMP-Neu5Ac) and Cytidine-5′-diphosphosialic Acid (CDP-Neu5Ac) and its Application in CMP-sialic Acid Analogue Synthesis
  作者：Yasuhiro Kajihara、Sachiko Nishigaki、Daisuke Hanzawa、Go Nakanishi、Ryo Okamoto、Naoki Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201003387

  日期：2011.6.27

  compounds except for cytidine‐5′‐monophosphosialic acid (CMP‐Neu5Ac). To obtain an insight into why cytidine‐5′‐diphosphosialic acid (CDP‐Neu5Ac) has not been used for the sialyltransferase reaction and why it is not found in biological organisms, the compound was synthesised. This synthesis provided the interesting finding that the carboxylic acid moiety of the sialic acid attacks the attached phosphate

  唾液酸寡糖是通过各种糖基转移酶和糖核苷酸合成的。所有这些核苷酸都是二磷酸化合物，除了胞苷-5'-单磷酸（CMP-Neu5Ac）。为了了解为什么未将胞苷5'-二磷酸（CDP-Neu5Ac）用于唾液酸转移酶反应以及为什么在生物有机体中未发现胞苷，因此合成了该化合物。该合成提供了有趣的发现，即唾液酸的羧酸部分攻击连接的磷酸基团。这种相互作用在羧酸和磷酸酯基团之间产生活化的酸酐，并导致焦磷酸酯键的水解。稳定的同位素标记实验证明了该机理。这一发现表明，CMP-Neu5Ac也可能在羧酸和磷酸盐之间形成相应的酸酐结构，这似乎就是CMP-Neu5Ac相对于其他糖核苷酸酸不稳定的原因。为了确认羧酸的作用，合成了CMP‐Neu5Ac衍生物，其中唾液酸中的羧酸部分被酰胺或酯基取代。这些类似物显然显示出对酸水解的抗性。该结果表明Neu5Ac的羧酸与其在溶液中的稳定性有关。这一发现还为CMP-Neu5Ac和CMP-
• Synthesis of Bisubstrate and Donor Analogues of Sialyltransferase and Their Inhibitory Activities
  作者：Masayuki Izumi、Katsuhiro Wada、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1021/jo0512608

  日期：2005.10.1

  Sialyltransferases (STs) are involved in the biosynthesis of glycoconjugates with important biological activities. Most STs utilize cytidine-5‘-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP−Neu5Ac) as a common donor substrate. A bisubstrate analogue containing the donor substrate (CMP−Neu5Ac mimic) and the acceptor substrate (galactose) was synthesized. Four donor analogues having the partial structure

  唾液酸转移酶（STs）参与具有重要生物学活性的糖缀合物的生物合成。大多数ST利用胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）作为共同的供体底物。合成了包含供体底物（CMP-Neu5Ac模拟物）和受体底物（半乳糖）的双底物类似物。具有双底物类似物的部分结构的四个供体类似物也被合成以支持对结构-活性关系的研究。每个类似物都包含一个亚乙基，代替CMP-Neu5Ac的外环异头氧。双底物类似物仅对大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST表现出微弱的抑制活性（IC 50= 1.3，2.4 mM）。Neu5Ac部分的C-1羧酸盐转化为羧酰胺，羟甲基或磷酸亚甲基酯均导致抑制活性降低。在合成的类似物中，胞苷5'-唾液酸乙基膦酸酯（4）是对抗大鼠重组α-2,3-和α-2,6-ST的最有效抑制剂（IC 50 = 0.047，0.34 mM）。
• A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent
  作者：Angelica Mariani、David A. Russell、Thomas Javelle、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b05189

  日期：2018.7.18

  holistic approach in which possible atmospheric, organic, and inorganic systems chemistries are taken into consideration. In this way, we now report that a selective phosphate activating agent, namely methyl isocyanide, could plausibly have been produced from simple prebiotic feedstocks. We show that methyl isocyanide drives the conversion of nucleoside monophosphates to phosphorimidazolides under

  最近，对生命化学起源的研究受益于整体方法，其中考虑了可能的大气、有机和无机系统化学。通过这种方式，我们现在报告说，一种选择性磷酸盐活化剂，即甲基异氰化物，可能是从简单的益生元原料中生产出来的。我们首次证明，甲基异氰化物在潜在的益生元条件下驱动单磷酸核苷向磷咪唑化物的转化，并且首次获得了优异的产率。重要的是，这种化学反应允许重复的再激活循环，​​这是非酶寡聚研究中长期寻求的特性。此外，由于异氰化物在照射时释放，因此提高了空间和时间控制活化化学的可能性。
• Phosphorylation of Nucleosides and Nucleotides with Inorganic Monoimido-cyclo-Triphosphate
  作者：Hideko Maeda、Takeshi Chiba、Mitsutomo Tsuhako、Hirokazu Nakayama

  DOI：10.1248/cpb.56.1698

  日期：——

  The phosphorylation of nucleosides (adenosine, guanosine, cytidine, and uridine) and nucleotides (adenosine 5′-monophosphate, guanosine 5′-monophosphate, cytidine 5′-monophosphate and uridine 5′-monophosphate) has been achieved using inorganic monoimido-cyclo-triphosphate (MCTP, Na3P3O8NH) in aqueous solution. In this reaction, the 2′-OH or 3′-OH group of the β-D-ribofuranose unit was phosphorylated and the total yield was more than 30% and 14%, respectively. The main products were 2′-diphosphoramidophosphononucleoside and 2′-diphosphoramidophosphononucleoside 5′-monophosphate.

  使用无机单脲环三磷酸盐（MCTP，Na3P3O8NH）在水溶液中成功实现了核苷（腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷）和核苷酸（腺苷5′-单磷酸、鸟苷5′-单磷酸、胞苷5′-单磷酸和尿苷5′-单磷酸）的磷酸化。在此反应中，β-D-核糖的2′-OH或3′-OH基团被磷酸化，总代产率分别超过30%和14%。主要产物为2′-二磷酰氨基磷酸核苷和2′-二磷酰氨基磷酸核苷5′-单磷酸。
• Interaction of Pd2+ complexes of 2,6-disubstituted pyridines with nucleoside 5′-monophosphates
  作者：Oleg Golubev、Tuomas Lönnberg、Harri Lönnberg

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.05.013

  日期：2014.10

  metal-ion-mediated recognition of nucleic acid bases, PdCl+ complexes of six 2,6-disubstituted pyridines, viz. pyridine-2,6-dicarboxamide, its N2,N6-dimethyl and N2,N6-diisopropyl derivatives, 6-carbamoylpyridine-2-carboxylic acid, 6-aminomethylpyridine-2-carboxamide and its N2-methyl derivative, were prepared and their interaction with nucleoside 5′-monophosphate (NMP) was studied by 1H NMR spectroscopy in D2O

  为了更多地了解金属离子介导的核酸碱基识别的基本原理，即六个6，2，6-二取代的吡啶的PdCl +配合物。吡啶-2，6-二甲酰胺，其N 2，N 6-二甲基和N 2，N 6-二异丙基衍生物，6-氨基甲酰基吡啶-2-羧酸，6-氨基甲基吡啶-2-甲酰胺及其N 2-甲基衍生物，制备了它们，并通过1 H NMR光谱在pH 7.2的D 2 O中研究了它们与核苷5'-单磷酸酯（NMP）的相互作用。核碱基内的结合位点基于Pd 2 +进行分配引起碱基部分质子共振化学位移的变化。通过比较络合和未络合的NMP的芳族和异头质子的强度，可以确定在不同浓度下参与单核或双核Pd 2 +络合物的NMP的摩尔分数。一些吡啶配合物在NMP之间显示出中等的区分度。