3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-propenone | 1416511-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-propenone
• 英文别名: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1416511-86-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: CDRANEIDFOYMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-propenone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[5-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethylchroman-6-yl]-3-(4-dimethylaminophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑衍生物的微波辅助合成及其抗菌活性

  摘要：

  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0880-1
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-chroman-6-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j

文献信息

• Synthesis and Insight into the Structure–Activity Relationships of Chalcones as Antimalarial Agents
  作者：Narender Tadigoppula、Venkateswarlu Korthikunta、Shweta Gupta、Papireddy Kancharla、Tanvir Khaliq、Awakash Soni、Rajeev Kumar Srivastava、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri、Kanumuri Siva Rama Raju、Wahajuddin、Puran Singh Sijwali、Vikash Kumar、Imran Siddiqi Mohammad

  DOI：10.1021/jm300588j

  日期：2013.1.10

  licorice, is the most promising antimalarial compound reported so far. In continuation of our drug discovery program, we isolated two similar chalcones, medicagenin (II) and munchiwarin (III), from Crotalaria medicagenia, which exhibited antimalarial activity against Plasmodium falciparum. A library of 88 chalcones were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity. Among these, 67,

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。
• Microwave-assisted synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives and their antimicrobial activity
  作者：D. Ashok、D. Mohan Gandhi、G. Srinivas、A. Vikas Kumar

  DOI：10.1007/s00044-013-0880-1

  日期：2014.6

  An environmentally benign and economic synthesis of 1-[7-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-6-yl]-3-aryl-2-propen-1-ones and 1-[5-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-2,2-dimethyl-chroman-6-yl]-3-aryl-propen-1-ones is described. The procedure takes place by the 1,3-dipolar cycloaddition (‘‘click-reaction’’) between azides and alkynes catalysed by copper (I) salts. The

  1- [7-（1-苄基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基的无害环境经济合成-2-丙烯-1-酮和1- [5-（1-苄基-1 H描述了-[[1,2,3]三唑-4-基甲氧基）-2,2-二甲基-苯并吡喃-6-基] -3-芳基-丙烯-1-酮。该过程通过铜（I）盐催化的叠氮化物和炔烃之间的1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）发生。该反应的简单性以及所得产物的形成和纯化的容易性为产生具有生物学潜力的大量化合物提供了新的机会。已经基于物理和光谱数据建立了合成化合物的结构。所有合成的化合物均在体外进行了抗菌和抗真菌活性测试。化合物8a（R 1 = H，R 2 = H，R 3 = H），8b（R 1 = H，R2 = CH 3，R 3 = H），8d（R 1 = OCH 3，R 2 = OCH 3，R 3 = H），8e（R 1 = OCH 3，R