2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸 | 15872-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸
• 中文别名: 2,5-降冰片二烯-2,3-二甲酸
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 15872-28-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: NRIMHVFWRMABGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-165 °C
• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid (2.6 g, 100% yield) as a white solid的产率得到2-norbornene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，其为血清素5-HT1A受体激动剂，特别涉及用于治疗的组合物和方法。

  公开号：

  US20130303497A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸及其酸酐的结构和核磁共振谱

  摘要：

  已发现双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酐的三组已发表的1 H 和13 C NMR 数据中的两组实际上是相应二酸的数据。阐明了这两种化合物之间的 NMR 光谱区别，并报告了酸酐、二酸和相关二酯的1 J C–H值。已确定二酸的 X 射线结构，并具有涉及分子内和分子间氢键的分子链。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131610

文献信息

• [EN] DEUTERATED TANDOSPIRONE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE TANDOSPIRONE CONVENANT COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2012016569A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是用于治疗的组合物和方法。
• Synthesis and Evaluation of Nematicidal Activity of Compounds Derived from Norbornadiene
  作者：Anni Gomes、Antonio Demuner、Elson Alvarenga、João Gondim、Andressa Fonseca、Dalila Buonicontro、Eduardo Pilau、Evandro Silva

  DOI：10.21577/0103-5053.20200067

  日期：——

  synthesis of 21 novel esters derived from norbornadiene and evaluation of their potential activity against Meloidogyne javanica. The esters 5-25 presented 50% mortality of the nematodes. The acid 3 and the ester 4 caused 96 and 93% mortality of the nematodes, respectively. The lethal concentration to kill 50% of the nematodes (LD50) were determined as being 11.8 μg mL for the acid 3 and 99.4 μg mL for the

  线虫是农业中的主要问题，控制这种害虫的有效方法是通过化学防治，但是市场上存在的有效分子对哺乳动物和鸟类具有很大的毒性。因此，不断需要开发新的杀线虫剂分子。这项研究描述了21种衍生自降冰片二烯的新型酯的合成以及它们对爪哇根结线虫的潜在活性的评估。酯5-25表示线虫的死亡率为50％。酸3和酯4分别导致线虫的死亡率为96％和93％。杀死50％线虫的致死浓度（LD50）被确定为酸3为11.8μgmL，酯4为99.4μgmL。
• Photochemical isomerization of norbornadiene‐containing polytriazoles obtained by click chemistry polyaddition
  作者：Imen Abdelhedi Miladi、Bhanu Prakash Mudraboyina、Ahmed Oueslati、Eric Drockenmuller、Hatem Ben Romdhane

  DOI：10.1002/pola.26992

  日期：2014.2.15

  Polyesters and polyethers containing norbornadiene (NBD) and 1,2,3‐triazole units in the main chain are prepared by step growth polymerization of diester or diether NBD‐based dialkynes with different aromatic diazides using copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition. The solubility and the physical properties of the resulting polytriazoles are investigated by differential scanning calorimetry, thermogravimetric

  主链上含有降冰片二烯（NBD）和1,2,3-三唑单元的聚酯和聚醚是通过使用铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，将二酯或二醚NBD基二炔与不同的芳族叠氮化物逐步生长聚合而制备的。通过差示扫描量热法，热重分析，尺寸排阻色谱和1 H NMR光谱研究所得聚三唑的溶解度和物理性质，并在考虑单体化学结构的基础上进行讨论。它们都是无定形的，玻璃化转变温度为51至117°C，数均分子量（M n）值为16至43 kDa，热降解（T d10）值从175到292°C。使用旋涂在石英基板上的聚合物薄膜的紫外可见光谱研究了NBD单元向四环烷烃（QC）的光化学价异构化（PVI）。1 H NMR光谱法首次证明了NBD进入QC的PVI 。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，223-231
• Transition Metal-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloadditions of Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (Norbornadienes) and Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienes¹
  作者：Yan Chen、Rattana Kiattansakul、Bin Ma、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo010268o

  日期：2001.10.1

  The transition-metal-catalyzed [4 + 2 + 2] cycloadditions of norbornadienes, bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, and benzobarrelene with 1,3-butadienes proceed in excellent yields using cobalt-based catalytic systems. Two key distinctions between these [4 + 2 + 2] cycloadditions and the corresponding transition-metal-catalyzed [2 + 2 +2] reactions of norbornadiene are the requirement of a bimetal catalytic

  降冰片二烯，双环[2.2.2] octa-2,5-二烯和苯并三氢戊烯与1,3-丁二烯的过渡金属催化[4 + 2 + 2]环加成反应均使用钴基催化体系，收率很高。这些[4 + 2 + 2]环加成反应和降冰片二烯相应的过渡金属催化的[2 + 2 +2]反应之间的两个主要区别是前者具有双膦配体的双金属催化体系和在区域中的唯一区域选择性的要求。 2-取代的降冰片二烯的[4 + 2 + 2]反应生成1-取代的加合物。这些区别可能表明[4 + 2 + 2]和[2 + 2 + 2]反应有两种不同的机制。
• HIGHLY EFFICIENT VALENCE ISOMERIZATION BETWEEN NORBORNADIENE AND QUADRICYCLANE DERIVATIVES UNDER SUNLIGHT
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.839

  日期：1981.7.5

  3-Phenylcarbamoyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid (1b) undergoes a facile and quantitative isomerization into the corresponding quadricyclane derivative (2b) under sunlight. The back isomerization of 2b to 1b proceeds quantitatively by the use of catalytic amounts of Rh2(CO)4Cl2.

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

表征谱图