3-(苯基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸甲酯 | 79632-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(phenylcarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(phenylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 79632-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LBNCGUVHAMQTLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-(phenylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  日光下降冰片二烯和四环烷衍生物之间的高效价异构化

  摘要：

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.839
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(phenylcarbamoyl)quadricyclane-2-carboxylate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-(苯基氨基甲酰基)降冰片二烯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of solar energy storage systems. Valence isomerization between norbornadiene and quadricyclane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a007

文献信息

• HIGHLY EFFICIENT VALENCE ISOMERIZATION BETWEEN NORBORNADIENE AND QUADRICYCLANE DERIVATIVES UNDER SUNLIGHT
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.839

  日期：1981.7.5

  3-Phenylcarbamoyl-2,5-norbornadiene-2-carboxylic acid (1b) undergoes a facile and quantitative isomerization into the corresponding quadricyclane derivative (2b) under sunlight. The back isomerization of 2b to 1b proceeds quantitatively by the use of catalytic amounts of Rh2(CO)4Cl2.

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。
• MARUYAMA KAZUHIRO; TERADA KAZUTOSHI; YAMAMOTO YOSHINORI, CHEM. LETT., 1981, NO 7, 839-842
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 TERADA KAZUTOSHI、 YAMAMOTO YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Exploitation of solar energy storage systems. Valence isomerization between norbornadiene and quadricyclane derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00339a007

  日期：1981.12