(2R,3'R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-(3',7'-dimethyloctyloxy)propanoic acid | 828930-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3'R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-(3',7'-dimethyloctyloxy)propanoic acid
• CAS: 828930-63-8
• 化学式: C₄₂H₆₉N₂O₂₂P
• 分子量: 984.984
• InChiKey: ZROKMNUZVTYMPS-HTVRMXAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  319.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3'R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-(3',7'-dimethyloctyloxy)propanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 以100%的产率得到(2R,3'R)-3-[3-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-(3',7'-dimethyloctyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-7c-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-6t-yl tri-O-acetyl-2-acetylamino-β-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯乙腈 、 (-)-CSA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 143.58h， 生成 (2R,3'R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-(3',7'-dimethyloctyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019