3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-ol | 792948-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 792948-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZIJQFWPXKDUKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetoxy-4,6,6-trimethyloct-7-en-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联PtCl 2催化–乙酸烯炔的热[3,3]重排

  摘要：

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.151
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-trimethylundec-1-en-6-yn-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  串联PtCl 2催化–乙酸烯炔的热[3,3]重排

  摘要：

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.151

文献信息

• PtCl2- and PtCl4-Catalyzed Cycloisomerization of Polyunsaturated Precursors
  作者：José Marco-Contelles、Nieves Arroyo、Shazia Anjum、Emily Mainetti、Nicolas Marion、Kevin Cariou、Gilles Lemière、Virginie Mouriès、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200600521

  日期：2006.10

  The PtCl2- and PtCl4-catalyzed cycloisomerization of polyunsaturated precursors with different O-protecting groups at the propargylic position is reported. The free hydroxy, O-(bromomethyl)dimethylsilyl, O-methyl and O-propenyl derivatives 1a–f have afforded mixtures of skeletal rearrangement products and/or polycyclic molecules incorporating a cyclopropyl ring system in variable chemical yields. Other

  报道了在炔丙基位置具有不同 O 保护基团的多不饱和前体的 PtCl2 和 PtCl4 催化的环异构化。游离的羟基、O-（溴甲基）二甲基甲硅烷基、O-甲基和 O-丙烯基衍生物 1a-f 以可变的化学产率提供了骨架重排产物和/或多环分子的混合物，这些分子结合了环丙基环系统。其他参数，如链烯基链的变化和三键取代已经过检查，并给出了新的机械元素。非常有趣的是，对于含有酯部分的类似化合物，例如 O-4-硝基苯甲酰基或乙酸酯基团（1g-j 和 22）双环 [4.1.0]hept-2-enyl 衍生物以良好的收率获得。这些产品正式是 O-酰基基团 1,2-迁移的结果，偶联到环丙烷化步骤。带有芳族侧基 (25) 或在末端炔碳被甲氧基羰基 (24) 取代的相关炔丙基乙酸酯不能提供此类重排化合物。这种类型的反应似乎仅限于炔丙衍生物，因为适当官能化的均炔乙酸酯 24 仅提供 1,3-二烯。(© Wiley-VCH
• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。
• Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006
  作者：Lemiere, Gilles、Gandon, Vincent、Cariou, Kevin、Hours, Alexandra、Fukuyama, Takahide、et al.

  DOI：——

  日期：——