(2S/R)-ethyl 2-<2'-(4,5-dimethyl)furayl>propionate | 119155-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S/R)-ethyl 2-<2'-(4,5-dimethyl)furayl>propionate
• 英文别名: Ethyl I+/-,4,5-trimethyl-I(2)-oxo-2-furanpropanoate；ethyl 3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 119155-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: ACOYQWQSYFILBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S/R)-ethyl 2-<2'-(4,5-dimethyl)furayl>propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 反应 7.0h， 生成 (2S/R)-ethyl 2-<2'-(4,5-dimethyl)furayl>propionate
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2

文献信息

• MARTIN, STEPHEN F.;GLUCHOWSKI, CHARLES;CAMPBELL, CARLTON L.;CHAPMAN, ROBE+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3171-3180
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、GLUCHOWSKI, CHARLES、CAMPBELL, CARLTON L.、CHAPMAN, ROBE+

  DOI：——

  日期：——