(2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol | 81355-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 81355-04-6；81355-05-7；119155-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GQAISEZVQWTMMP-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol 在 盐酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (R)-6-Hydroxy-2-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-5,6-dimethyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of the 2,9-dioxabicyclo-[3.3.1]- non-7-en-6-one ring system: A model for tirandanycin.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92371-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2

文献信息

• MARTIN, STEPHEN F.;GLUCHOWSKI, CHARLES;CAMPBELL, CARLTON L.;CHAPMAN, ROBE+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3171-3180
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、GLUCHOWSKI, CHARLES、CAMPBELL, CARLTON L.、CHAPMAN, ROBE+

  DOI：——

  日期：——