methyl 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)thiazole-4-carboxylate | 910131-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 910131-51-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃SSi
• 分子量: 299.466
• InChiKey: NLZWXJUOWGPILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)thiazole-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 E-2,E-4-[2'-((S)-1,6-dimethyl-hepta-2,4-dienyl)-[2,4']-bithiazolyl-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基硫代丙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)vinyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k