(2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 294659-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 294659-37-3
• 化学式: C₅₉H₆₇NO₁₀
• 分子量: 950.182
• InChiKey: FRTCGGUICULLKT-IQHNFDCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-2,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544107