2-(2-deuterio-phenoxy)pyridine | 1246204-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-deuterio-phenoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(2'-deutero)phenoxypyridine
• CAS: 1246204-87-4
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 172.191
• InChiKey: MEAAWTRWNWSLPF-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 2-(2-deuterio-phenoxy)pyridine 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性 CH 乙酰氧基化 2-芳氧基吡啶与 2-吡啶氧基作为可去除的导向基团

  摘要：

  已经开发了一种简单且具有区域选择性的钯催化的 2-芳氧基吡啶的邻位-C(sp2)-H 乙酰氧基化反应，PhI(OAc)2 作为氧化剂和乙酸盐来源。可以通过调节 PhI(OAc)2 的当量和反应温度来获得单乙酰氧基化产物和双乙酰氧基化产物。可耐受多种 2-芳氧基吡啶。此外，2-吡啶氧基和乙酰基可以很容易地去除，这提供了直接获得多取代酚的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600508
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基吡啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-deuterio-phenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• A Facile Route to<i>Ortho</i>-Hydroxyanilnes through an Ir^III-Catalyzed Direct C−H Amidation of 2-Phenoxypyridines
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Miaodou Tian、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/asia.201701028

  日期：2017.10.5

  A highly efficient and regioselective IrIII‐catalyzed C−H amidation of 2‐phenoxypyridines has been developed by using sulfonyl azides as an amino source. The amidated products were provided in good‐to‐excellent yields with broad functional‐group tolerance. Furthermore, the 2‐pyridyl moiety in the amidated products could be readily removed, thus offering an efficient route to synthetically useful ortho‐hydroxyanilnes

  通过使用磺酰基叠氮化物作为氨基源，开发了一种高效且区域选择性的Ir III催化2-苯氧基吡啶的CH H酰胺化反应。酰胺化产品的收率良好，且具有良好的官能团耐受性。此外，酰胺化产物中的2-吡啶基部分可以轻松去除，从而为合成有用的邻羟基苯胺提供了一条有效途径，而邻羟基苯胺是有机合成中的重要组成部分。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acids with C(<i>sp</i>²)H of 2-Aryloxypyridines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Zaihong Wu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300078

  日期：2013.5.17

  An efficient palladium‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of 2‐aryloxypyridines with α‐oxocarboxylic acids is described. In this new transformation, the aromatic C(sp2)H bond was successfully acylated to give diverse aromatic ketones regioselectively in moderate to good yields. The pyridine group can be removed easily after the acylation to give the corresponding 2‐hydroxy aromatic ketones

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。
• Palladium(II)-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of 2-Phenoxypyridines with Potassium Aryltrifluoroborates via C−H Functionalization
  作者：Jean-Ho Chu、Pi-Shan Lin、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om100494p

  日期：2010.9.27

  An efficient synthesis of ortho-arylated 2-phenoxypyridines catalyzed by palladium acetate is described. Treatment of 2-phenoxypyridines with two and a half equivalents of potassium aryltrifluoroborate and 10 mol % of Pd(OAc)(2) in the presence of two equivalents of Ag(2)CO(3), one equivalent of p-benzoquinone (BQ), and four equivalents of DMSO with (or without) H(2)O at 130-140 degrees C for 48 h in dried CH(2)Cl(2) gave the ortho-arylated 2-phenoxypyridines in modest to excellent yields. p-Benzoquinone is found to be an important ligand and co-oxidant for the transmetalation reductive elimination step in the catalytic reaction. The investigation of kinetic isotope effect (k(H)/k(D)) is determined to be 5.25, which indicates that C H bond cleavage occurs in the rate-determining step. One of the arylated compounds, 2-(4'-nitrobiphenyl-2-yloxy)pyridine, was treated with methyl trifluoromethanesulfonate and subsequently sodium methoxide to give the 2-(4-nitrophenyl)phenol in 79% yield, demonstrating that pyridine is a removable directing group.