(1,2-epoxy-cyclohexyl)-phenyl-methanone | 28255-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2-epoxy-cyclohexyl)-phenyl-methanone
• 英文别名: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 28255-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KCBXXZSBSQTNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-epoxy-cyclohexyl)-phenyl-methanone 在 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Benzoyl-2-trans-jod-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Begue,J.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2300 - 2304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 3-butyl-10-methylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (1,2-epoxy-cyclohexyl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  顺序黄素催化的光化学去饱和和氧气环氧化

  摘要：

  在自然界中，黄素酶介导机械上不相关的转化，例如与空气中的氧气的去饱和和环氧化。我们公开了在有机实验室中使用分子黄素催化剂以连续方式组合这两种活性。我们的方案包括甲硅烷基烯醇醚的初始光化学去饱和和随后与分子氧形成 α,β-环氧酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202310634

文献信息

• Enones from aldehydes and alkenes by carbene-catalyzed dehydrogenative couplings
  作者：Kun Tang、Fen Su、Shijie Pan、Fengfei Lu、Zhongfu Luo、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109495

  日期：2024.9

  attention, in particular through the transition metal-catalyzed coupling reactions. Here, we describe a carbene-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction that enables effective assembly of simple aldehydes and alkenes to afford a diverse set of enone derivatives. Mechanistically, the generated aryl radical is pivotal to “activate” the alkene by forming an allyl radical through intermolecular hydrogen

  烯酮在合成化学中被广泛探索，作为各种反应的基本组成部分，并表现出对药物发现至关重要的有趣的生物活性。因此，高效制备烯酮的合成策略的开发受到了强烈关注，特别是通过过渡金属催化的偶联反应。在这里，我们描述了卡宾催化的交叉脱氢偶联（CDC）反应，该反应能够有效组装简单的醛和烯烃，以提供多种烯酮衍生物。从机理上讲，生成的芳基自由基对于“激活”烯烃至关重要，通过分子间氢原子转移（HAT）途径形成烯丙基自由基，从而与醛作为酰基合成子形成碳-碳键。值得注意的是，我们的方法代表了通过“非官能化”醛和烯烃作为偶联伙伴偶联来合成烯酮的第一个例子，并为过渡金属催化的偶联转化提供了独特的有机催化途径。
• Acyloins as Acyl-Anion Equivalents. The Synthesis of Ketones and Acyloxiranes
  作者：Tapio Hase

  DOI：10.1055/s-1980-28914

  日期：——
• HASE T., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 36-39
  作者：HASE T.

  DOI：——

  日期：——