4-(Chloracetylamino)-2-(methylthio)thiazol-5-carbonitril | 146381-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Chloracetylamino)-2-(methylthio)thiazol-5-carbonitril
• 英文别名: 2-Chlor-N-(5-cyano-2-methylthio-thiazol-4-yl)-acetamid；2-chloro-N-(5-cyano-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-yl)acetamide
• CAS: 146381-59-1
• 化学式: C₇H₆ClN₃OS₂
• 分子量: 247.729
• InChiKey: QNTDQXQSVFGZPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Chloracetylamino)-2-(methylthio)thiazol-5-carbonitril 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-<(5-Cyan-2-(methylthio)thiazol-4-yl)aminocarbonylmethyl>tetrahydrothiophenium-iodid
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Rehwald, Matthias; Gruner, Margit, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 457 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲基硫代噻唑-5-甲腈 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(Chloracetylamino)-2-(methylthio)thiazol-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Rehwald, Matthias; Gruner, Margit, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 457 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、K. Eckert、T. Jeschke

  DOI：10.1002/prac.19963380144

  日期：——

  N-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-amino-quinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diamino-quinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16)can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).