[(Z)-3,4-diphenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane | 1024596-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(Z)-3,4-diphenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1024596-92-6
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: DSKZXRGGLXJLMT-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苯酚 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(3,4-diphenylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 、 [(Z)-3,4-diphenylbut-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅键裂解，铑催化双（三甲基甲硅烷基）乙炔向二芳基乙炔的反选择性交叉加成。

  摘要：

  在[Rh（OH）（cod）] 2 /双膦和苯酚分别作为催化剂和活化剂的情况下，将双（三甲基甲硅烷基）乙炔以正式的反方式有效地和选择性地以正反方式进行，同时裂解其中一种C-Si键产生相应的（Z）-烯炔。产物可以进一步与相同或不同的二芳基乙炔分子偶合，生成（Z，Z）-1,2,5,6-四芳基-1,5-己二烯-3-炔，它们显示出较强的固态荧光。

  DOI：

  10.1021/ol8004003

文献信息

• Ligand-Controlled Cross-Dimerization and -Trimerization of Alkynes under Nickel Catalysis
  作者：Naoto Matsuyama、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200800399

  日期：2008.10.6

  a pyridine-based ligand efficiently proceeds to give the corresponding enyne compound with good yield. In contrast, their 1:2 cross-trimerization leading to a dienyne derivative takes place selectively using a triarylphosphine ligand. The regioselective cross-dimerization of some unsymmetrical internal arylalkynes with terminal silylacetylenes is also accomplished using the pyridine ligand.

  在催化量的双（环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和吡啶基配体的存在下，通过CH键裂解二苯乙炔与三甲基甲硅烷基乙炔的交叉二聚反应有效地进行，从而以高收率得到了相应的烯炔化合物。相反，使用三芳基膦配体选择性地进行它们的导致二烯炔衍生物的1：2交叉三聚。使用吡啶配体也可以实现一些不对称的内部芳基炔烃与末端甲硅烷基乙炔的区域选择性交叉二聚。
• Rhodium-Catalyzed Anti Selective Cross-Addition of Bis(trimethylsilyl)acetylene to Diarylacetylenes via Carbon−Silicon Bond Cleavage
  作者：Akinobu Horita、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8004003

  日期：2008.5.1

  addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding (Z)-enynes. The products can further couple with the same or a different diarylacetylene molecule to give

  在[Rh（OH）（cod）] 2 /双膦和苯酚分别作为催化剂和活化剂的情况下，将双（三甲基甲硅烷基）乙炔以正式的反方式有效地和选择性地以正反方式进行，同时裂解其中一种C-Si键产生相应的（Z）-烯炔。产物可以进一步与相同或不同的二芳基乙炔分子偶合，生成（Z，Z）-1,2,5,6-四芳基-1,5-己二烯-3-炔，它们显示出较强的固态荧光。