(R)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone | 93752-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-5-phenylselanyltetrahydro-2-furanone；(5R)-5-(phenylselanylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 93752-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: DECWPFGXBYNCJU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±24.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone 在 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(S)-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Uematsu, Tamon; Matsuo, Noritada; Sanemitsu, Yuzuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2477 - 2482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硒氰酸苯酯 、 (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(R)-γ-Phenylselenomethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Uematsu, Tamon; Matsuo, Noritada; Sanemitsu, Yuzuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 10, p. 2477 - 2482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Resolution of 5‐Phenylselanyltetrahydro‐2‐furanone. Enantioselective Preparation of (<i>R</i>) and (<i>S</i>)‐γ‐Valerolactone
  作者：Giuliano C. Clososki、Carlos E. Costa、Lauri J. Missio、Quezia B. Cass、João V. Comasseto

  DOI：10.1081/scc-120028354

  日期：2004.12.31

  Abstract Lipase‐catalyzed lactonization of (2) provides both (R) and (S) enantiomers of 5‐phenylselenyltetrahydro‐2‐furanone (1) in good enantiomeric excess. The kinetic resolution was examined using PPL (Porcine pancreatic lipase), PSL (Amano PS, Pseudomonas sp. lipase), MML (Mucor miehei lipase), CRL (Candida rugosa lipase), CAL‐B (Candida Antarctica lipase, type B) and Novozym 435 (immobilized C

  摘要 (2) 的脂肪酶催化内酯化以良好的对映体过量提供 5-苯基硒基四氢-2-呋喃酮 (1) 的 (R) 和 (S) 对映体。使用 PPL（猪胰脂肪酶）、PSL（Amano PS、假单胞菌脂肪酶）、MML（Mucor miehei 脂肪酶）、CRL（Candida rugosa 脂肪酶）、CAL-B（南极念珠菌脂肪酶，B 型）和不同溶剂中的 Novozym 435（固定化 C. antarctica 脂肪酶 B 型）。对映体富集的 1 的三丁基氢化锡还原得到 S-4-戊内酯（γ-戊内酯）的 (R) 和 (S) 对映体。
• UEMATSU, TAMON;MATSUO, NORITADA;SANEMITSU, YUZURU, AGR. AND BIOL. CHEM., 1984, 48, N 10, 2477-2481
  作者：UEMATSU, TAMON、MATSUO, NORITADA、SANEMITSU, YUZURU

  DOI：——

  日期：——