(E)-N,N-diethyl-3-phenylbut-2-enamide | 106914-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-3-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: N,N-diethyl (E)-3-methylcinnamide
• CAS: 106914-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: MVNJWFZUVMLUEN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 1.25 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-3-phenylbut-2-enamide 在 sodium perborate tetrahydrate 、 copper hydroxide 、 溶剂黄146 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-N,N-diethyl-3-hydroxy-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 反应 9.67h， 生成 (E)-N,N-diethyl-3-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of lithiated senecioamide and related compounds with benzynes : Efficient syntheses of naphthols and naphthoquinones.

  摘要：

  锂化的N,N-二乙基硒次酰胺和N,N-二乙基-3-苯基异巴豆酰胺与甲氧基取代的苯炔反应，这些苯炔是通过甲氧基取代的卤代苯现场生成的，从而在一个锅中特异性地合成了各种3-甲基和3-苯基萘酚衍生物。由此获得的甲氧基取代的3-甲基-1-萘酚很容易转化为各种1,4-萘醌和1,2-萘醌，包括具有生物活性的天然产物，如白花丹素、白花丹素甲醚、5,6-二甲氧基-2-甲基-1,4-萘醌和8-甲氧基-3-甲基-1,2-萘醌。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2810

文献信息

• Catalytic hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives using copper(<scp>i</scp>)/N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Birte M. Zimmermann、Sarah C. K. Kobosil、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c8cc09853k

  日期：——

  air-stable copper(I)/N-heterocyclic carbene complex enables the catalytic hydrogenation of enoates and enamides, hitherto unreactive substrates employing homogeneous copper catalysis and H2 as a terminal reducing agent. This atom economic transformation replaces commonly employed hydrosilanes and can also be carried out in an asymmetric fashion.

  简单且空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物能够实现烯酸酯和烯酰胺的催化氢化，这是迄今为止使用均相铜催化和H 2作为末端还原剂的非反应性底物。这种原子经济的转变代替了常用的氢硅烷，并且也可以以不对称的方式进行。
• Palladium-Catalyzed Double-Carbonylation of Alkenyl Halides with Secondary Amines To Give α-Keto Amides
  作者：Tae-il Son、Hisayoshi Yanagihara、Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1251

  日期：1988.4

  are successfully double-carbonylated under appropriate reaction conditions and the corresponding α-keto amides are obtained in good to modest yields together with amides. In contrast, the reactions of alkenyl halides without a phenyl group give amides exclusively. In order to clarify the reason for the substrate-specificity in the reaction, series of alkenyl- and alkenoylpalladium(II) complexes, the

  详细研究了在钯催化剂存在下烯基卤化物与二乙胺的双羰基化反应。该反应生成 α-酮酰胺和酰胺，即单羰基化副产物。α-酮酰胺的产率很大程度上取决于烯基卤化物的性质。在乙烯基上具有苯基作为取代基的烯基溴化物或碘化物在适当的反应条件下成功地双羰基化，并且与酰胺一起以良好至适中的产率获得相应的α-酮酰胺。相反，没有苯基的链烯基卤化物的反应仅产生酰胺。为了阐明反应中底物特异性的原因，一系列链烯基-和链烯酰基钯（II）配合物，催化反应中的假定中间体，已经制备并检查了它们与仲胺、一氧化碳和链烯基卤化物的反应。该研究表明，三种类型的pro的操作...
• Enantioselective Epoxidation of β,β-Disubstituted Enamides with a Manganese Catalyst and Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Carlota Clarasó、Laia Vicens、Alfonso Polo、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00729

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,β-disubstituted enamides with aqueous hydrogen peroxide and a novel manganese catalyst is described. Epoxidation is stereospecific and proceeds fast under mild conditions. Amides are disclosed as key functional groups to enable high enantioselectivity.

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。
• Electron-Catalyzed Aminocarbonylation: Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Alkenyl Iodides, CO, and Amines
  作者：Baptiste Picard、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando、Mamoru Hyodo、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03714

  日期：2021.12.17

  Aminocarbonylation of alkenyl iodides with CO and amines proceeded under heating to produce α,β-unsaturated amides in good yields (23 examples, 71% average yield). This catalyst-free method exhibited good functional-group tolerance, and open a straightforward access to functionalized acrylamides, as illustrated by the synthesis of Ilepcimide. A hybrid radical/ionic mechanism involving chain electron transfer is

  烯基碘与 CO 和胺的氨基羰基化在加热下进行，以良好的产率（23 个实例，71% 的平均产率）产生 α,β-不饱和酰胺。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团耐受性，并打开了对官能化丙烯酰胺的直接访问，如 Ilepcimide 的合成所示。针对这种转变提出了一种涉及链式电子转移的混合自由基/离子机制。
• Nickel-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of conjugated olefins
  作者：Siyu Guo、Peng Yang、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c5cc01632k

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of electron-deficient olefins is realized with nickel catalysts supported by strongly [sigma]-donating bisphosphines. Deuterium labeling experiments points to a reaction sequence of formate decarboxylation, asymmetric hydride insertion...

  缺电子的烯烃的不对称转移氢化是由强σ供体双膦负载的镍催化剂实现的。氘标记实验指出甲酸脱羧，不对称氢化物插入的反应顺序...