3-[4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2H-chromen-2-one | 1515876-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-[4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]chromen-2-one
• CAS: 1515876-45-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: MXBJCMKLSXAUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  531.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetylphenyldiazonium chloride 在 copper(II) choride dihydrate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrogen heterocycles underlain by application of 3-(4-Acetyl[phenyl)-2H-coumarin

  摘要：

  3-(4-Acetylphenyl)-2H-chromen-2-one was obtained from 4-acetylphenyldiazonium chloride in the conditions of Meerwein reaction. Reactions of 3-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]-2H-chromen-2-one with pyridine, 4-methylpyridine, quinoline, benzo[f]quinoline, and triphenylphosphine afforded quaternary salts, and with thioacetamide, thiourea, 2-aminopyridine, 2-aminopyrimidine, and 6-aminopurine provided the corresponding derivatives of thiazole, imidazo[1,2-a]pyridine, imidazo[1,2-a]pyrimidine, imidazo[2,1-i]purine. In the reaction of the same bromo derivative with thiosemicarbazide and aromatic aldehydes a thiazole ring is built and the corresponding hydrazones are formed.

  DOI：

  10.1134/s1070428013110158