(Z)-8-chlorooct-7-en-5-yn-1-ol | 135735-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-8-chlorooct-7-en-5-yn-1-ol
• CAS: 135735-10-3
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: PJSHIWNUZDGDGE-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-chlorooct-7-en-5-yn-1-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-[(Z)-9-(Diphenyl-phosphinoyl)-undeca-7,9,10-trien-5-yn-(E)-ylidene]-N,N-diphenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 5-己炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 生成 (Z)-8-chlorooct-7-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j

文献信息

• Convenient one-pot synthesis of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene. An efficient route to (Z,Z,Z) and (Z,E,Z)-trienes
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73232-1

  日期：1994.5

  A variety of functionalized unsymmetrical (Z) or (E)-enediynes 1 and 2 are stereospecifically prepared in good overall yield by a simple straightforward one-pot procedure from (Z) or (E)-1,2-dichloroethylene and 1-alkynes. Zinc reduction of 1 and 2 leads efficiently to pure (Z,Z,Z) and (Z,E,Z) conjugated trienes.

  通过简单简单的一锅法从（Z）或（E）-1,2-二氯乙烯和1-炔烃简单立体地以良好的总收率立体定向地制备各种功能化的不对称（Z）或（E）-烯二炔1和2。1和2的锌还原可有效生成纯的（Z，Z，Z）和（Z，E，Z）共轭三烯。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Enediynes to Benzopyranones
  作者：Wei-Ren Chang、Yu-Hsiang Lo、Chia-Ying Lee、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/adsc.200700516

  日期：2008.6.9

  Treatment of methyl 2-[6-substituted-3(Z)-hexen-1,5 -diynyl]benzoates (1) with five mol% of palladium chloride and three equivalents of cupric chloride in refluxing acetonitrile gave dibenzo[b,d ]pyran-6-ones (2) in modest to good yields.

  用 5 mol% 的氯化钯和 3 当量的氯化铜在回流的乙腈中处理 2-[6-取代的-3(Z)-hexen-1,5-diynyl]benzoate (1) 得到二苯并[b,d] pyran-6-ones (2) 产率适中。
• The esperamicin- calicheamicin aglycones: Ring closure of a simple strained system mediated by chromium(II)-nickel(II) salts
  作者：Cristophe Crévisy、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79714-0

  日期：1991.7

  2,6-Diyne-4-cyclodecen-1-ol, a highly simplified and isolable monocyclic analogue of the bicyclic aglycone of esperamicins and calicheamicins, has been obtained by an intramolecular cyclocondensation of 1-iodo-1,5-diyne-3-decen-10-al mediated by chromium(II)-nickel(II) salts.