(Z)-t-butyl 2-diazo-7-(2-(3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethoxy)-3,6-dioxoheptanoate | 1443297-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-t-butyl 2-diazo-7-(2-(3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethoxy)-3,6-dioxoheptanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-diazo-7-[(2Z)-2-(3-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)ethoxy]-3,6-dioxoheptanoate
• CAS: 1443297-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: HFDIKIGSNCQNBP-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-t-butyl 2-diazo-7-(2-(3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethoxy)-3,6-dioxoheptanoate 在 Rh₂(OAc)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到spirolactone
  参考文献：
  名称：

  First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F

  摘要：

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40363g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (Z)-t-butyl 2-diazo-7-(2-(3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethoxy)-3,6-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F

  摘要：

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。

  DOI：

  10.1039/c3ob40363g

文献信息

• First studies directed towards the diastereoselective synthesis of the BCD tricyclic core of brownin F
  作者：Fabien Rodier、Jean-Luc Parrain、Gaëlle Chouraqui、Laurent Commeiras

  DOI：10.1039/c3ob40363g

  日期：——

  The BCD tricyclic core of brownin F was prepared in eight synthetic operations for the first time. Our synthesis features a diastereo-, chemo- and regioselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition between a cyclic carbonyl ylide and a γ-alkylidenebutenolide.

  首次经过八次合成操作制备了 Brownin F 的 BCD 三环核心。我们的合成以环状羰基叶立德和γ-亚烷基丁烯内酯之间的非对映、化学和区域选择性分子内[3 + 2]环加成为特征。