5-氟-1,4-二苯基-1,2,3-三唑 | 107840-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氟-1,4-二苯基-1,2,3-三唑
• 英文名称: 5-fluoro-1,4-diphenyl-1,2,3-triazole
• CAS: 107840-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: ZIEGVTGMPGRAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴-2,2-二氟乙烯基)苯 在 正丁基锂 、 十二烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-氟-1,4-二苯基-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  1-氟-2-苯基乙炔的生成和热聚合

  摘要：

  尝试了一些合成1-氟-2-苯基乙炔的途径。尽管不成功进行氯和溴代苯基乙炔的卤素交换以及二溴氟苯基乙炔的脱氢溴化，但是1,1-二氟-2-苯基-2-三甲基甲硅烷基乙烯的脱氟甲硅烷基化（通过溴化二氟氟乙烯基苯的锂化反应制得），然后用氟苯乙炔的烯烃基乙苯进行甲硅烷基化。苯基二氟乙烯基硅烷与CsF在DMF中在苯叠氮化物的存在下反应，得到1,3-偶极环加合物，氟代二苯基-1,2,3-三唑。苯基二氟乙烯基硅烷的气相真空热解产生了乙炔，其自发聚合。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81946-6

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-fluoro-1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles from synthetic surrogates of α-fluoroalkynes
  作者：Sampad Jana、Sweta Adhikari、Michael R. Cox、Sudeshna Roy

  DOI：10.1039/c9cc09216a

  日期：——

  This TFA-catalyzed [3+2] cycloaddition of organic azides with α-fluoronitroalkenes, used as synthetic surrogates of α-fluoroalkynes, provides a new route to multi-substituted fluorotriazoles with broader substrate scopes and high regioselectivity.

  这种TFA催化的有机叠氮化物与α-氟硝基烯烃的[3+2]环加成反应，作为α-氟炔烃的合成替代物，为多取代氟三唑的合成提供了一条新途径，具有更广泛的底物范围和高区域选择性。