2-cyano-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 14442-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Cyan-3-phenyl-pent-2-ensaeure-methylester；Methyl-α-cyano-β-ethyl-β-phenylacrylat
• CAS: 14442-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IEHAHRGBVRFZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 2-cyano-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 生成 2,3-dicyano-3-phenyl-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Foucaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 3257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 氰乙酸甲酯 生成 2-cyano-3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Foucaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 3257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。