2-Ethylmercapto-3,5,5-trimethyl-cyclohexen-(2)-on | 17304-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethylmercapto-3,5,5-trimethyl-cyclohexen-(2)-on
• 英文别名: 2-Ethylthioisophoron
• CAS: 17304-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₈OS
• 分子量: 198.329
• InChiKey: LSJDPARNMZBOFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylmercapto-3,5,5-trimethyl-cyclohexen-(2)-on 在 盐酸 作用下， 生成 烟酮
  参考文献：
  名称：

  构象和反应性研究—V：4-乙基硫基-4-en-3-氧代甾族化合物及其类似物的核磁共振研究：极性硫代官能团的独特脱屏蔽作用

  摘要：

  在4-乙基硫代胆碱-4-en-3-one，17β-乙酰氧基-4-乙基硫代雄酮-4-en-3-one，16α，17α，-环氧-4-的NMR光谱中，以τ6·22为中心的双峰观察到乙硫基-4-烯-3,20-二酮和17α-羟基-和17α-乙酰氧基-4-乙硫基-4-烯-3,20-二酮，并归因于AB型四重奏的一半（J＝ 14·5 c / s）由6-亚甲基质子产生。推测分配给C06赤道质子的双峰的异常大的下场偏移是由于C-4处乙硫基官能团的屏蔽作用所致。胆甾烯4-en-3-one及其4取代的类似物Me，OH，OMe，OAc，Cl，Br，SH，SAc，SS-bis和S-bis中的6α质子的化学位移为如表1所示，发现烷硫基的脱屏蔽作用大于1ppm，这在这些各种功能中是最错误的。通过检查2-乙基硫基3,5,5-三甲基环己-2-烯酮及其2-取代的类似物，证明了烷硫基官能团的独特的脱屏蔽作用是普遍的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88046-9
• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 、 乙硫醇 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Ethylmercapto-3,5,5-trimethyl-cyclohexen-(2)-on
  参考文献：
  名称：

  构象和反应性研究—V：4-乙基硫基-4-en-3-氧代甾族化合物及其类似物的核磁共振研究：极性硫代官能团的独特脱屏蔽作用

  摘要：

  在4-乙基硫代胆碱-4-en-3-one，17β-乙酰氧基-4-乙基硫代雄酮-4-en-3-one，16α，17α，-环氧-4-的NMR光谱中，以τ6·22为中心的双峰观察到乙硫基-4-烯-3,20-二酮和17α-羟基-和17α-乙酰氧基-4-乙硫基-4-烯-3,20-二酮，并归因于AB型四重奏的一半（J＝ 14·5 c / s）由6-亚甲基质子产生。推测分配给C06赤道质子的双峰的异常大的下场偏移是由于C-4处乙硫基官能团的屏蔽作用所致。胆甾烯4-en-3-one及其4取代的类似物Me，OH，OMe，OAc，Cl，Br，SH，SAc，SS-bis和S-bis中的6α质子的化学位移为如表1所示，发现烷硫基的脱屏蔽作用大于1ppm，这在这些各种功能中是最错误的。通过检查2-乙基硫基3,5,5-三甲基环己-2-烯酮及其2-取代的类似物，证明了烷硫基官能团的独特的脱屏蔽作用是普遍的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88046-9