2-acetamido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 162210-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-acetamido-9-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribosyl)adenine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetamido-6-aminopurin-9-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162210-85-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₈
• 分子量: 450.408
• InChiKey: VMWSYXXHKJFZPS-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 氨 作用下， 以81%的产率得到2-氨基腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-azidopurine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-acetamido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 127. Selective N-Deacylation of N,O-Peracylated Nucleosides in Superheated Methanol¹

  摘要：

  Solutions of peracylated adenosine, cytidine, and related nucleoside derivatives undergo selective N-deacylation upon heating at elevated temperatures (oil bath >= 105 degrees C) in methanol. An increase in the bulk of the N-acyl group has little effect on the rate of N-deacylation but increases the N/O selectivity ratio. Extended heating is required for N-deacylation with arylcarboxylic acid derivatives. Contamination with acidic or basic reagent residues is avoided.

  DOI：

  10.1021/jo051256w

文献信息

• Ozonation of thionucleosides. A new chemical transformation of 4-thiouracil and 6-thioguanine nucleosides to cytosine and adenosine counterparts
  作者：Raffaele Saladino、Claudia Crestini、Francesca Occhionero、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00076-k

  日期：1995.3

  The ozonation of 4-thiopyrimidine and 6-thiopurine nucleosides in presence of amines afforded selectively and under mild experimental conditions several cytidine and adenosine nucleosides. The same reaction carried out in presence of alcohols afforded O4- or O6-alkylated derivatives of the nucleosides.

  在胺存在下对4-硫代嘧啶和6-硫代嘌呤核苷的臭氧化作用在温和的实验条件下选择性地提供了几个胞苷和腺苷核苷。在醇存在下进行相同的反应，得到核苷的O 4-或O 6-烷基化衍生物。
• Saladino, Raffaele; Crestini, Claudia; Bernini, Roberta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3053 - 3054
  作者：Saladino, Raffaele、Crestini, Claudia、Bernini, Roberta、Frachey, Giuseppe、Mincione, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF FLUDARABINE PHOSPHATE FROM GUANOSINE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0670845A1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US5602246A
  申请人：——

  公开号：US5602246A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5668270A
  申请人：——

  公开号：US5668270A

  公开（公告）日：1997-09-16