Z-Arg(Tos)-Leu-Gln-Arg(Tos)-Leu-OH | 83077-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Arg(Tos)-Leu-Gln-Arg(Tos)-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[amino-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 83077-80-9
• 化学式: C₅₁H₇₄N₁₂O₁₃S₂
• 分子量: 1127.35
• InChiKey: ATJVYASUELHLTR-FDXDWZSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  399.22
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Z-Arg(Tos)-Leu-Gln-Arg(Tos)-Leu-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 反应 0.08h， 生成 Z-Arg(Tos)-Leu-Gln-Arg(Tos)-Leu-OCOOC2H5
  参考文献：
  名称：

  Studies on secretin. I. Synthesis of completely protected secretin.

  摘要：

  为了建立大规模生产高纯度胰泌素的新工艺，研究人员研究了一种基于新策略的合成方法。在最后阶段采用了高频脱保护程序的最大保护方法。通过分步链延长法分别制备了六个小的受保护片段（2-6、7-10、11-13、14-17、18-22、23-27）。然后，由它们合成三个受保护的片段（1-10、11-17、18-27），并组装成受保护的泌乳素。高效液相色谱法检测了每个片段缩合后产物的光学纯度。得到的完全保护泌乳素具有高度的化学和光学均一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1990
• 作为产物：
  描述：

  N-Alpha-Z-N-ω-tosyl-L-精氨酸环己胺盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 N-氨乙基哌嗪 、 N-甲基吡咯烷酮 、 TFA-anisole 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 Z-Arg(Tos)-Leu-Gln-Arg(Tos)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on secretin. I. Synthesis of completely protected secretin.

  摘要：

  为了建立大规模生产高纯度胰泌素的新工艺，研究人员研究了一种基于新策略的合成方法。在最后阶段采用了高频脱保护程序的最大保护方法。通过分步链延长法分别制备了六个小的受保护片段（2-6、7-10、11-13、14-17、18-22、23-27）。然后，由它们合成三个受保护的片段（1-10、11-17、18-27），并组装成受保护的泌乳素。高效液相色谱法检测了每个片段缩合后产物的光学纯度。得到的完全保护泌乳素具有高度的化学和光学均一性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1990

文献信息

• UTIYAMA, MIKIO;SATO, TAKASI;JOSINO, XIROSI;DOYA, YUTAKA;KONISI, YUSUKEH;T+
  作者：UTIYAMA, MIKIO、SATO, TAKASI、JOSINO, XIROSI、DOYA, YUTAKA、KONISI, YUSUKEH、T+

  DOI：——

  日期：——