(2S,4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(1,2-diacetyloxyethyl)oxane-2-carboxylic acid | 73508-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(1,2-diacetyloxyethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 73508-80-2；111124-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₃
• 分子量: 448.381
• InChiKey: KFSBNYYQZLUOLU-NMFAUEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  178.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(1,2-diacetyloxyethyl)oxane-2-carboxylic acid 、 二氮杂甲苯 生成 benzyl (2S,4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(1,2-diacetyloxyethyl)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NAKAMOTO, SHIN-ICHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4537-4543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ammonium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate 、 乙酸酐 生成 (2S,4R,5R,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(1,2-diacetyloxyethyl)oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NAKAMOTO, SHIN-ICHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4537-4543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 1,5-lactones from 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid derivatives.
  作者：Daniel Charon、France-Isabelle Auzanneau、Claude Mérienne、Ladislas Szabó

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95935-5

  日期：——

  Acylation of ammonium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate (1a) leads to the formation of peracetylated 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosono- 1,5-lactones (3a,b). Theproposed structures were confirmed by independent syntheses. The 1,7-lactone was not formed even when only OH-7 was available for lactonisation.

  3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸铵（1a）的酰化导致形成过乙酰化的3-脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酮基-1,5-内酯（3a，b）。通过独立的合成证实了所提出的结构。即使只有OH-7可用于内酯化，也不会形成1,7-内酯。